【摘 要】
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简单的烯烃、烃炔是普通且常用的有机合成前体,被广泛应用于各种类型的有机合成反应中,例如,加成反应,取代反应及环化反应等。尽管如此在绿色温和反应条件下,实现以简单烯烃
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简单的烯烃、烃炔是普通且常用的有机合成前体,被广泛应用于各种类型的有机合成反应中,例如,加成反应,取代反应及环化反应等。尽管如此在绿色温和反应条件下,实现以简单烯烃或炔烃为原料,一步构建复杂分子仍然是挑战性的课题。近年来可见光驱动的有机反应,做为一种新型高效的合成策略被广泛应用;这种合成方法具有条件温和,易操控的优点。本文主要围绕在可见光作用下,实现有机染料催化烯烃或炔烃为底物的环化反应,以及炔烃与烷基溴代物的双官能化反应,具体如下:1、蓝光驱动下,以10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐(Mes-Acr+ClO4–)为催化剂,实现氧气参与的芳基烯烃自身环化反应,直接构建4-芳基四氢萘酮。该合成方法简单温和,高效,且迎合绿色化学概念;反应底物广谱性较好,各种芳基烯烃都可在最佳反应条件下发生自身环化;进一步通过控制实验及顺磁共振测试对机理进行了深入研究。2、蓝光驱动下,以2,4,6-三苯基吡喃盐(2,4,6-triphenylpyrylium tetrafluoroborate)为催化剂,实现了炔烃与腈分子间的[2+2+2]环加成反应,构建多取代吡啶类化合物。同时该环化反应具有良好的区域选择性和底物广谱性,并且通过机理研究证明该环化反应是通过单电子的转移过程实现的。3、绿光驱动下,以曙红-Y(Na2-eosin Y)为催化剂,实现烷基溴代物对芳炔的区域和立体选择性的双官能化反应;该反应实现了在温和和无金属条件下高效地实现烯基溴代物的制备,且对各种取代基具有较好的容忍性。
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