糖基硫脲催化不对称Aldol反应和相转移催化剂促进的不对称烷基化反应研究

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Aldol反应被认为是最有效的C-C键形成反应并且在化学和生物学上有着重要意义,含氟有机化合物在医药、农药、材料等领域又有广泛的应用,所以通过Aldol反应构建含氟有机物、特别是手性含氟有机化合物具有重要的意义。我们使用的双功能硫脲催化剂是以自然界中广泛存在的D-葡萄糖为原料制得的,有廉价、环保的突出优点。首先,我们合成了含有糖基的仲胺硫脲催化剂,再次,我们以三氟乙醛半缩醛这种三氟甲基合成砌块和甲基芳基酮为底物,经过筛选催化剂、溶剂、添加剂等反应条件成功的得到了一系列含三氟甲基的β-羟基酮的手性Aldol产物,取得了中等的收率和对映选择性。对于甘氨酸叔丁酯衍生物的不对称烷基化是相转移催化剂的经典模板反应,我们经过五步操作制备了新型手性相转移催化剂,并且把成功运用于这一经典。取得了中等的收率和ee值。
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