本论文主要讨论了β-羟基-α-氨基酸的不对称合成及其在天然及药物分子合成中的应用。第一章β-羟基-α-氨基酸的不对称合成β-羟基-α-氨基酸是一类构筑多种生物活性天然产物和药物的重要化合物,其本身具有一定生物活性,同时,它也经常作为手性源应用于有机合成中或作为有机小分子催化剂应用于不对称有机催化中,鉴于以上原因其合成方法研究引起众多合成化学家关注。我们小组从(1R)-(+)-樟脑衍生的手性三环亚胺内酯模板1a,1b出发,通过其与醛的aldol反应以较高的产率和非对映选择性(d.r.值可达到>25：1)得到羟醛缩合产物,再将羟醛缩合产物水解脱除手性辅基,就得到了光学纯的β-羟基-α-氨基酸。第二章天然产物Lactacystin的合成(+)-Lactacystin是1990年由Omura小组从Streptomyses sp. OM-6519的培养液中分离得到的一种选择性的20S蛋白酶体抑制剂。从结构上看,(+)-Lactacystin含有两个β-羟基-α-氨基酸结构,我们将三环亚胺内酯合成β-羟基-α-氨基酸的方法应用到(+)-Lactacystin的合成中,简洁高效地合成了lactacystin合成中广泛用到的关键中间体反式噁唑啉15及其三个异构体,完成了对活性体Omuralide的合成,期望更加简洁、高效地合成(+)-Lactacystin及其非对映异构体以便考察其构效关系。第三章药物分子氯霉素、甲砜霉素以及生物活性分子二氢鞘胺醇的合成手性氨基醇结构广泛存在于药物及其天然分子中。广谱抗生素氯霉素,甲砜霉素及二氢鞘胺醇均含有手性氨基醇片段。他们对革兰氏阴性菌及革兰氏阳性菌均有抗菌活性。这三个β-羟基-α-氨基醇类化合物均可以通过还原相对应氨基酸来制备,我们成功的将三环亚胺内酯应用到这几个分子的合成中。