本论文主要开展了两部分研究工作：利奈孕醇和醋酸优力司特合成方法研究；噻吩并[2,3-d]嘧啶酮类化合物的设计、合成与结构表征。利奈孕醇是第一代口服抗孕药物的主要成分,最新研究表明该化合物亦可用于治疗女性子宫内膜增生,以及可作为炔诺酮的前药应用。本论文以诺龙为原料,经硫醇保护、Li/NH3还原、Jones氧化、乙炔化四步反应,以57%总收率得到目标产物利奈孕醇。该方法新颖,收率高,便于工艺放大。醋酸优力司特是一种选择性孕酮受体调节剂,作为新型口服抗孕药物。本论文对醋酸优力司特的合成方法进行了初步探索,以17α-羟基-17β-氰基雌甾-5(10),9(11)-二烯-3-酮-3-乙二醇缩酮为原料经羟基保护、亲核加成、双保护、选择性环氧、共轭加成、水解、酯化,以5.5%的总收率得到目标化合物。近年来研究发现死亡相关凋亡诱导蛋白激酶2(Death associated protein related apoptotic kinase2, DRAK2)与T细胞生存分化、胰岛β细胞生存、癌细胞的生长息息相关,成为治疗自身免疫性疾病、糖尿病、器官移植排异以及癌症的潜在药物靶点。本论文以国家新药筛选中心李佳研究员课题组高通量筛选得到2-巯基-3-氨基-6-苯基噻吩并嘧啶酮(NC00078874, LZ-1,ICso=0.8μM)为阳性化合物,通过对其A、B结构区域进行改造,设计、合成和表征了57个新结构化合物,以期获得一类新型DRAK2抑制剂。