4-色烯酮和4-喹诺酮是生物活性天然产物和药物分子中常见的核心骨架。例如,4-色烯酮衍生物依普黄酮和黄酮哌酯分别是一种抗哮喘和抗痉挛药物。而4-喹诺酮类化合物是大量抗菌药物如诺氟沙星和氧氟沙星的核心骨架。另一方面,喹啉和异喹啉结构是许多生物活性天然产物以及药物分子的重要结构母核,具有显著的生理活性。最近的研究显示,将4-喹诺酮和喹啉单元结合在一起的3-喹啉基4-喹诺酮显示出优异的抗菌活性,但是这方面的研究目前只有两例,主要原因是合成方法较少,已有的方法需要用到过渡金属催化剂和喹啉硼酸试剂,成本较高,条件苛刻,底物的扩展有局限性,因此发展一种无金属参与、绿色且高效的方法来合成该类化合物具有重要意义。本论文第一部分首先对黄酮类化合物和喹诺酮类化合物在医药方面的应用与其合成方法做了介绍,其次介绍了喹啉及异喹啉生物碱的生理活性和应用,合成3-（异）喹啉取代黄酮及喹诺酮的经典方法,以及炔烃化合物在无金属参与条件下与（异）喹啉氮氧化合物的反应,最后简要阐述了本论文的选题背景与研究内容。论文第二部分建立了无金属条件下合成3-（异）喹啉取代黄酮化合物的方法。我们以邻羟基苯基炔酮为模板底物,对其与异喹啉氮氧化物反应生成3-（异）喹啉取代黄酮类化合物的条件进行了探索,确定了合成3-（异）喹啉取代黄酮类化合物的最佳条件,随后我们在最优条件下对该反应的底物普适性进行了考察。通过分离反应中间体,我们对反应机理进行了研究。第三部分建立了无金属条件下合成3-（异）喹啉取代喹诺酮类化合物的方法。我们以邻氨基苯基炔酮类化合物为底物,使其与异喹啉氮氧化物反应,采用了与合成3-（异）喹啉取代黄酮相同的反应条件,同样,我们对该反应的底物普适性也进行了考察。本文中所有新合成的化合物均通过1H NMR、13C NMR、HRMS进行表征,结构正确。本文建立了分别以邻羟基炔酮和邻氨基炔酮类化合物为反应原料,与（异）喹啉氮氧化物发生串联反应合成3-（异）喹啉取代黄酮和3-（异）喹啉取代喹诺酮类化合物的方法。与文献报道的方法相比,本文阐述的方法具有以下优点:（1）无需金属参与;（2）底物普适性好;（3）操作简单;（4）环境友好。该反应是一种绿色高效的合成3-（异）喹啉取代黄酮和3-（异）喹啉取代喹诺酮类化合物的方法,为其生物活性研究提供了物质基础。