石松生物碱是一大类结构复杂但又具有内在联系的天然产物，迄今为止，已经有250种以上的该类生物碱被分离出来。由于该类化合物具有复杂有趣的多环结构和良好的生物活性，对它们的合成研究一直以来都是合成化学家的关注热点。我们通过简洁高效的合成路线完成了对fawcettimine类石松生物碱的五个天然产物的集体全合成，将其作为本论文的一个部分。本论文的另一部分工作是对一类能够直接作用于肿瘤坏死因子相关的凋亡诱导配体(TRAIL)的死亡受体DR5，从而引发癌细胞凋亡的小分子A2C2的结构确证,构效关系研究和类似物合成以及部分生物活性实验。本论文的正文部分包括：第一章概述了石松生物碱的分离，分类和结构特征。接着对fawcettimine类石松生物碱的全合成进行了比较全面详细的综述，最后归纳总结了这些天然产物间可能的生源或仿生转化关系。第二章主要讲述了我们对石松生物碱(+)-fawcettimine，(+)-fawcettidine，(+)-alopecuridine，(-)-8-deoxyserratinine和(-)-lycojapodine A的全合成研究。首先，我们对这几个分子的结构上的特点与生源上的联系做了剖析，并提出了以仿生转化为核心的集体全合成策略。接着，以串联的Michael-Aldol反应,分子内的C-烷基化和分子内的pinacol偶联为关键步骤，通过12到13步化学转化完成了所有目标分子的全合成。其中，从serratinine类型骨架到fawccettimine类型骨架仿生转化以很高的效率得以实现，又在经历了一系列失败的尝试后，利用一锅四步的氧化方式实现了从(+)-alopecuridine前体到(-)-lycojapodine A的仿生转化，完成了lycojapodine A的不对称全合成。第三章讲述了能够激活TRAIL受体DR5，从而引发人类癌细胞凋亡的小分子A2C2的结构确证、构效关系及其衍生物的合成。A2C2是通过高通量筛选得到的，我们通过对其深入的合成化学与分析化学研究，证明了A2C2最初的推测结构是错误的：A2C2并非组分单一的化合物，而是三个化合物的混合物。经过进一步的结构验证，最终确定了这三个化合物的真实的化学结构。在此化学结构鉴定工作的基础上,我们进一步进行了系统的构效关系研究,并合成了一个具有单一组分,明确结构,和更高活性的先导化合物biomyfi。各步化学反应的操作以及各化合物的表征数据在本论文中都有具体的描述。