【摘 要】
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近年来,碳氮材料作为一类制备简单、性能卓越的新型有机功能材料,被广泛用于电化学、材料等领域。但将其作为金属有机载体用于催化有机合成反应的报道较少。本文通过简便方法
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近年来,碳氮材料作为一类制备简单、性能卓越的新型有机功能材料,被广泛用于电化学、材料等领域。但将其作为金属有机载体用于催化有机合成反应的报道较少。本文通过简便方法制备了一种Cu/C3N4材料,并将其作为催化剂实现了端炔的对称和非对称偶联反应以及醛、炔、四氢异喹啉三组分偶联反应。首先,本文采用物理球磨的方法将前驱体三聚氰胺和醋酸铜球磨均匀,之后通过550℃高温煅烧制备得到相应Cu/C3N4材料。其次,通过TEM,XRD,XPS等对所制备的材料进行结构表征。结果表明,铜主要以零价铜的形式与载体C3N4形成一种复合物,同时保留了C3N4的薄层石墨烯状结构。本文研究了以上述Cu/C3N4材料作为催化剂催化的有机合成反应。具体如下:(1)室温下,低毒性溶剂中,Cu/C3N4催化的Glaser-Hay偶联反应以Cu/C3N4作为催化剂,氢氧化钾作为碱,异丙醇作为溶剂或添加剂,氧气氛、室温下高效地实现了端炔的对称和非对称偶联反应。该催化体系条件温和,仅需要微量异丙醇作为添加剂即可获得定量的苯乙炔自偶联收率;对于端炔交叉偶联反应,也有较高收率;并且催化剂可以循环使用10次,其催化性能基本不变。(2)Cu/C3N4催化的醛、炔、四氢异喹啉三组分(A3)偶联反应基于上述Cu/C3N4催化的Glaser-Hay偶联反应,发展了一种合成C-1取代四氢异喹啉类化合物的A3反应。以Cu/C3N4作为催化剂,分子筛作为除水剂,甲苯溶液中制备得到C-1取代四氢异喹啉类化合物。该反应的底物适应性较好,产物收率高;催化剂在循环使用5次之后,其催化效率并没有出现明显降低。综上所述,本文通过简单、廉价的方式制得Cu/C3N4催化剂,高效、绿色地实现了Glaser-Hay偶联反应以及A3反应,且均具有良好的官能团容忍性和底物适应性。
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