辅酶Q是一种具有药用价值和保健作用的化合物。本文对辅酶Q0、Q10的合成进行了研究。用对甲苯酚为原料,经溴化、甲氧基化、甲基化、氧化四步反应合成得到了辅酶Q0,在合成辅酶Q0的过程中我们在甲基化时使用四丁基溴化铵做相转移催化剂,缩短了反应时间,提高了反应的收率。同时在最后一步的氧化中我们选择了乙酸/30%的过氧化氢作氧化剂,该氧化剂氧化性能好,反应条件温和,产物杂质少,产品可以通过重结晶提纯,氧化一步的收率可以达到87.7%。通过异戊二烯和苯磺酰氯反应,制备1-苯磺酰基-2-甲基-4-氯-2-丁烯,通过优化反应条件,收率可达52.7%。而且绝大部分产物是我们希望的反式结构。从75%的粗品茄尼醇出发,用柱层析法分离提纯茄尼醇,最后得到纯度非常高的茄尼醇,同时确定了最佳的分离条件为:样品与硅胶比例为1/30(质量比),展开剂比例为乙醚/石油醚=1/10(v/v),洗脱速度为4-5毫升/分钟。然后,茄尼醇和PBr3反应,得到溴化茄尼醇,收率可达94%。以辅酶Q0为原料,采用侧链延长,经溴化、还原、苄基保护、格氏反应制备辅酶Q10,经过优化反应条件,溴化反应的收率和文献报道相当,还原反应的收率高于文献收率,酚羟基用苄基保护一步反应没有文献报道,用四丁基溴化铵做相转移催化剂,确定了2,3-二甲氧基-5-甲基-6-溴对苯二酚与溴苄发生相转移催化反应的最佳条件为: 2,3-二甲氧基-5-甲基-6-溴对苯二酚与溴苄的摩尔比为1/2,二氯甲烷做溶剂,氢氧化钠浓度15%。2,3-二甲氧基-5-甲基-6-溴-1,4-苯苄基醚的收率为85.6%。在无水四氢呋喃中2,3-二甲氧基-5-甲基-6-溴-1,<WP=5>4-苯苄基醚和镁发生反应,得到格氏试剂,但是,该格氏试剂在亚铜盐、Li2CuCl4、LiCl·CuCl催化下和1-苯磺酰基-2-甲基-4-氯-2-丁烯发生交叉偶连反应不能得到预期产物。辅酶Q0用连二亚硫酸钠还原,得到91.9%的还原辅酶Q0,在酸性催化剂三氟化硼的催化作用下,和茄尼醇发生付-克反应,然后,再用氧化银氧化,得到微量的辅酶Q9。