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吡咯[2,3-d]嘧啶类化合物多数具有很显著的生物活性,可作为一种新型的抗菌,抗病毒,抗肿瘤及免疫抑制等潜在的药物,吡咯[2,3-d]嘧啶类核苷类化合物研究和开发也深受众多生物学家,药物化学家与有机化学家的青睐。Tubercidin和Toyocamycin是极有代表性的吡咯[2,3-d]嘧啶类核苷化合物,具有广泛且优异的生物活性,但是作为疾病的治疗药物而言,其药物选择性差且毒副性高,所以对其类似物的研究是非常迫切而且必要的。为了降低一些药物的毒副性和提高药物的选择性,我们往往会选择一种有效的载体,通过载体对靶细胞或靶组织的亲和力把药物选择性运转到靶定部位。随着生物学家对糖类的深入研究,人们发现糖类在体内作为信息分子,在许多识别过程发挥着极其重要作用,所以我们往往会选择稳定性好且亲和力强的糖类化合物作为导向药物的载体。鉴于导向药物的作用原理,本文选择以葡萄糖为载体,主要设计合成Tubercidin-5’-O-α-D-葡萄糖和Toyocamycin-5’-O-a-D-葡萄糖两种天然产物,这两个7-去氮嘌呤核苷衍生物是从蓝藻植物培养液中提取出来的,且具有很强的细胞毒性和抗菌活性。本文通过优化Vorbruggen糖基化反应,选择一种最优的反应条件合成吡咯[2,3-d]嘧啶类核苷化合物：Tubercidin及类似物,Tubercidin-5’-O-a-D-葡萄糖、Toyocamycin-5’-O-a-D-葡萄糖和1-脱氧-D-核糖异核苷。同时在它们合成的过程中,探索Vorbruggen糖基化以及O-苷键形成可能的反应机理。本文以相应的7-去氮嘌呤为底物,通过Vorbruggen糖基化法与核糖的偶联,Schmidt法与被保护的葡萄糖形成O-苷键的偶联,水解,氨解,和加氢等一系列反应得到Tubercidin, Toyocamycin和Sangicamycin的衍生物。