沙奎那韦(Saquinavir)是1995年美国食品药品管理局正式批准的第一个治疗艾滋病的蛋白酶抑制剂。它与其它抗艾滋病药物配合使用，可以降低患者体内的病毒数量，亦可降低感染艾滋病的几率。 自1989年以来，二(啞心)唑啉吡啶类配体在不对称催化中得到广泛的应用。因此研究它们具有重要的意义。 本论文的主要工作是以L-苯丙氨酸为原料，通过一系列合成步骤，最终合成了抗艾滋病药物沙奎那韦和C2-对称的二(啞心)唑啉吡啶类手性配体(Ⅵ)，并研究了此配体对一个标志性催化反应的催化活性。以工业化为目的合成沙奎那韦 将L-苯丙氨酸酯化后的氨基用甲氧羰基保护，依次通过氯甲基化、还原、环合后，再与十氢异喹啉衍生物反应形成核心片断(Ⅲ)，最后与另一片断(Ⅱ)连接，完成了沙奎那韦的合成。整个路线由价廉易得的L-苯丙氨酸出发共十步反应得到目标化合物，总收率31.9％；同时该路线安全环保，适于工业化生产。本论文还对关键中间体的合成进行了较深入的研究，尤其是对氯甲基化反应和酮的选择性还原尝试了新的方法。 二(啞心)唑啉吡啶类配体的合成 以L-苯丙氨酸为起始手性源，通过苄基保护、克莱森酯缩合、立体选择性的还原、去保护基等步骤合成了手性氨基醇(Ⅳ)，再与2，6-吡啶二甲酰氯反应形成吡啶二酰胺化合物(V)，然后通过叔丁基二甲基硅基(TBS)保护和甲磺酰化，最后用正丁基锂环合得到二(啞心)唑啉吡啶类手性配体(Ⅵ)。将配体与六水合二氯化镍反应形成手性催化剂后，再通过二乙基锌对苯甲醛的烷基加成反应来考察其催化活性，得到ee值为88％。首次培养出四个化合物的单晶，并通过X-射线衍射确定了其晶体结构；探索出一种C-5’位有活性基团的二(啞心)唑啉吡啶类化合物的合成方法。