肉桂酸和它的衍生物在食品、医药、日化等方面有着重要的应用,同时肉桂酸在精细有机合成中也是非常重要的中间体。肉桂酸可以通过分子结构设计,苯环上引入羟基、甲氧基、硝基等基团;羧基进行酯化反应或酰化反应形成酯类、酰卤类、酰胺类衍生物。在此基础上,本文合成了一系列化合物,如肉桂酸、p-羟基肉桂酸、p-甲氧基肉桂酸、肉桂酰甘氨酸、p-甲氧基肉桂酰丙氨酸,并对以上化合物的合成及反应机理进行了探讨。(1)以苯甲醛和乙酸酐为原料,碳酸钾为催化剂经Perkin反应合成了肉桂酸,并确定了较适宜的合成条件,产率为56.1%。采用傅里叶红外光谱仪(Fourier Transform Infrared Spectrometer)、超导核磁共振波谱仪(Superconducting Nucleus Magnetic Resonance Spectrometer)和显微熔点仪对产物进行了结构表征。(2)分别在微波辐射和常规加热条件下,以p-羟基苯甲醛和乙酸酐为原料,碳酸钾为催化剂经Perkin反应合成了p-羟基肉桂酸,优化条件下产率达到71.9%。同时,探讨了不同的加热方法对p-羟基肉桂酸合成的影响。采用傅里叶红外光谱仪(FT-IR) 、超导核磁共振波谱仪(’H NMR)和显微熔点仪对产物进行了结构表征。(3)以p-甲氧基苯甲醛和乙酸酐为原料,碳酸钾为催化剂经Perkin反应合成了p-甲氧基肉桂酸,优化条件下产率达39.7%。采用傅里叶红外光谱仪(FT-IR)、超导核磁共振波谱仪(1HNMR)和显微熔点仪对产物进行了结构表征。(4)以取代肉桂酸(自制)、氯化亚砜为原料,合成取代肉桂酰氯,然后取代肉桂酰氯再与氨基酸(甘氨酸、DL-丙氨酸)反应,以三聚磷酸钠作缚酸剂,合成了肉桂酰甘氨酸和p-甲氧基肉桂酰丙氨酸。以肉桂酰甘氨酸的合成为例,获得了较佳的合成反应条件,产率分别为75.3%和74.3%。采用傅里叶红外光谱仪(FT-IR)、超导核磁共振波谱仪(1H NMR, 13C NMR)对产物进行了分析表征并确认了产物的结构。