过渡金属催化格氏试剂的偶联反应是构造新碳-碳键的有效方法之一。这类反应具有原料和试剂简单易得,操作简便,立体选择性好等特点,由于反应中生成了新的碳-碳键和碳-金属键,而被广泛用于药物有机合成中。随着研究的进一步深入,如何控制碳-碳不饱和键碳金属化的区域选择性和立体选择性,引起了化学家们的广泛关注。从指甲花中提取出1,5-二取代-3-戊烯-1-炔类化合物具有很强的消炎作用,在天然产物中广泛存在并且具有一定的生物活性。因此,这一类化合物具有广泛的应用前景,在药物合成中有着重要的应用价值。基于金属催化格氏试剂偶联反应的策略,我们建立了一种在铜催化剂催化下与格氏试剂反应生成1,5-二取代-3-戊烯-1-炔类衍生物的方法,并对其进行了深入探究。论文分为以下两个部分：1.炔丙基类化合物是广泛存在于自然界中的一类重要药物合成中间体。由于其炔键具有良好的可塑性,使得这类化合物在有机合成应用中具有很大的研究价值。在论文的这部分我们设计并合成了一系列的取代炔丙醇,并对其羟基的保护进行了研究筛选,得到了一系列取代炔丙醇酯／醚类衍生物。为后面1,5-二取代-3-戊烯-1-炔类化合物的合成提供了原料；2.这部分我们研究了在廉价低毒的铜催化剂催化下,以易获得的取代乙烯基炔丙醇酯／醚类衍生物与格氏试剂反应,生成1,5--取代-3-戊烯-1-炔类化合物的方法,并对该方法进行了深入地探索及优化,得到了一系列的1,5-二取代-3-戊烯-1-炔类化合物。本方法有着广泛的应用范围,其中取代基可以为芳基、烷基、杂环基等,都取得了很好的收率。在31个底物的拓展中,产率最高可以达到99%,并且热力学不稳定的Z式构型产物为压倒性的主要产物,最高Z/E为96：4,这是其他方法不能达到的。综上所述,本文为1,5-二取代-3-戊烯-1-炔类化合物的合成建立了一种简便、通用、高效的方法,使其更适合于药物合成领域的大规模推广应用。