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近几十年来,过渡金属催化的交叉偶联反应因其在构建碳-碳键(C-C)和碳-杂原子键(C-Y)的反应中具有实用和高效的特点而备受关注。钯和降冰片烯催化的一锅法C-H活化和C-I活化是重要的有机合成反应,它不仅为构筑碳-碳键和碳-杂原子键提供了一种重要的方法,也符合原子经济性的要求。我们以钯和降冰片烯为催化体系,将C-H活化与传统偶联反应相组合,展开了碘苯双官能团化反应的研究。本论文主要包括以下三个部分：一、钯催化一锅法串联胺基化和Sonogashira偶联反应选择性合成邻炔基苯胺以Pd(OAc)2和降冰片烯为催化体系,以邻位C(sp2)-H活化和Sonogashira偶联反应组合的方法,在Pd(OAc)2/PPh3催化和降冰片烯的辅助下,1,4-二氧六环为溶剂,100℃时,邻碘甲苯与O-苯甲酰基羟胺和2-甲基-4-苯基-3-丁炔-2-醇发生反应,一锅法得到邻炔基苯胺化合物。实验表明,各种取代碘苯、取代炔醇、环状和非环状胺基化试剂都能适用于该反应。碘苯上供电子取代基能够得到更高的收率,邻位取代基位阻增大时产率稍有降低。炔基化试剂上的取代基对反应没有明显影响,脂肪族炔基化试剂也能以较高的收率得到目标产物。二、钯催化碘代芳烃的串联酰基化/氰基化反应：一种区域选择性合成2-氰基二苯甲酮类化合物以PdCl2和降冰片烯为催化体系,以邻位C(sp2)-H活化和传统转移金属化反应组合的方法,在PdCl2/TFP催化和降冰片烯辅助下,1,4-二氧六环为溶剂,1000C时,邻碘甲苯与苯甲酰氯和CuCN反应,一锅法得到邻氰基二苯甲酮化合物。进一步的机理研究表明,原位产生的酸酐是该反应的活性中间体。在该反应中,当我们使用邻位有强吸电子基的碘苯做底物时,并没有得到目标产物,而是得到两分子取代碘苯和CuCN的自偶联产物。三、钯催化降冰片烯辅助的碘代芳烃的串联酰基化和杂芳基化反应以PdCl2和降冰片烯为催化体系,以邻位C(sp2)-H活化和传统转移金属化反应组合的方法,在PdCl2/TFP催化和降冰片烯辅助下,乙腈为溶剂,100℃时,邻碘甲苯与苯甲酸酐和苯并恶唑反应,一锅法得到邻杂芳基二苯甲酮化合物。实验结果表明,富电子的苯甲酸酐能够以较高的收率得到目标产物,缺电子的苯甲酸酐则收率较低。空间位阻效应对反应影响较明显。