席夫碱作为一类重要的有机中间体，广泛应用于医药、导电材料、有机光学功能材料等领域。席夫碱的C=N官能团上含有孤对电子，使得它与金属离子具有超强的配位能力。此外，含有大π键的共轭席夫碱，一般都具有良好的荧光性能。因此，本文设计并合成了一系列基于吲哚或咔唑的共轭席夫碱，并对其荧光性能和探测金属离子的能力进行了研究。(1)以吲哚-3-甲醛、5-甲氧基吲哚-3-甲醛、对苯二胺为原料，制备了吲哚-3-甲醛缩对苯二胺双席夫碱和5-甲氧基吲哚-3-甲醛缩对苯二胺双席夫碱。对合成工艺进行了优化，提高了其产率。利用红外光谱、核磁共振等表征手段对其结构进行了表征。利用紫外光谱、荧光光谱对其荧光性能和探测金属离子的能力进行了研究。(2)以吲哚-3-甲醛、5-甲氧基吲哚-3-甲醛、邻苯二胺为原料，制备了吲哚-3-甲醛缩邻苯二胺双席夫碱和5-甲氧基吲哚-3-甲醛缩邻苯二胺双席夫碱。对合成工艺进行了优化，提高了其产率。利用红外光谱、核磁共振等表征手段对其结构进行了表征。利用紫外光谱、荧光光谱对其荧光性能和探测金属离子的能力进行了研究。(3)以咔唑和对氟苯甲醛为原料，制备了咔唑苯甲醛。利用咔唑苯甲醛、对苯二胺、邻苯二胺为原料，制备了咔唑苯甲醛缩对苯二胺双席夫碱和咔唑苯甲醛缩邻苯二胺双席夫碱。对合成工艺进行了优化，提高了其产率。利用红外光谱、核磁共振及元素分析等表征手段对其结构进行了表征。利用紫外光谱、荧光光谱对其荧光性能和探测金属离子的能力进行了研究。本文的创新之处在于：1.设计并合成了一系列具有新型结构的共轭席夫碱。2.对所合成的化合物的荧光性能进行了研究，结果显示，化合物具有良好的荧光性能，并具有用作金属离子荧光探针的潜力。