光甘草定是从植物光果甘草中分离提取得到,它属于异黄烷类化合物。并具有抗氧化、抗炎和抗动脉粥样硬化,作为激素及调节能量代谢等作用。但是光草甘定有限,不可通过分离、提取获得大量光甘草定,有机合成光甘草定步骤长,收率低。因此光甘草定类似物的有机合成和生物活性是目前该领域研究热点。前期研究发现光甘草定对植物病原菌具有抑菌作用,光甘草定类似物在植物病原菌方面作用未见报道。本研究以廉价易得的原料,进一步探索合成光甘草定类似物,并且对部分化合物进行了农药活性研究。本论文的探索主要包括以下几个方面:1.根据所选择的三条路线(A、B、C)分别进行条件的优化(分别对催化剂、溶剂、温度、碱、进行优化),根据优化结果最终选择路线C再合成光甘草定类似物。2.本研究以最优条件对底物进行了扩展,包括不同种类的水杨醇(水杨醇、5-氯水杨醇,5-溴水杨醇),取代的α-溴代苯乙酮(α-溴代苯乙酮、α-溴代对氯苯乙酮、α-溴代对溴苯乙酮),最后我们成功地合成了13个苯并吡喃化合物。3.将所得到的化合物挑选部分化合物进行农药活性试验。采用滤纸片法测定对姜瘟病菌的抑菌实验,初步实验结果表明:6-氰基-3-苯基-2H-苯并吡喃(11b)在1mg/mL时对生姜姜瘟病菌有抑制作用。采用生长速率法测定待测样品对植物病原菌(草莓灰霉病菌、马铃薯早疫病菌、烟草赤星病菌、西瓜枯萎病菌)的抑菌实验,初步结果表明:光甘草定类似物对病原真菌有抑制作用且待测样品在400mg/L时6-溴-3-苯基-2H-苯并吡喃(5b)对4种植物病原菌均有抑制作用。