【摘 要】
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Aldo-X多功能合成子是指分子中同时具有醛(Aldo)及至少另外一个官能团(X)的合成子。由于Aldo-X合成子丰富的反应性,现已被广泛用于各类重要杂环的合成。本文以Aldo-X合成子为
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Aldo-X多功能合成子是指分子中同时具有醛(Aldo)及至少另外一个官能团(X)的合成子。由于Aldo-X合成子丰富的反应性,现已被广泛用于各类重要杂环的合成。本文以Aldo-X合成子为起始物,合成了诸如呋喃、吡咯、吲哚、咔唑等重要杂环及1,3-丁二烯类衍生物。具体分为以下四个部分:1.以二硫缩烯酮及Aldo-X合成子为平台,结合吲哚及苯胺,创新性的以发散合成为思路,发展了六个未被报道的多组分反应,成功构筑二氢色烯、二氢香豆素、喹啉、呋喃、吡咯、异吲哚啉等重要杂环。2.以隐性Aldo-X合成子——取代二氢呋喃为起始物,发展了一套利用二氢呋喃为反应“模板”的策略,成功实现2位被各类亲核试剂取代的呋喃、吡咯、二氢噻吩等衍生物的合成。机理研究表明,该反应包含一个亲电开环、亲电关环、氧化芳构化的串联反应过程。3.本文发现隐性Aldo-X试剂——取代二氢呋喃可作为一类广谱高效的苯环化试剂,利用该苯环化试剂,成功合成了吲哚、咔唑、苯并呋喃、苯并噻吩及萘等衍生物。4.以隐性Aldo-X合成子——取代二氢吡喃为起始物,在溴化铜与氯化锰的双金属协同催化体系下,与二硫缩烯酮作用,成功合成一类功能化的1,3-丁二烯类衍生物。基于该思路,成功以普通脂肪醛与二硫缩烯酮为起始物合成了1,3-丁二烯类衍生物,该类1,3-丁二烯类衍生物在温和的条件下即可进一步转化为吡咯、噻吩等杂环化合物。
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