噻吩并嘧啶类杂环化合物具有杀菌、除草、杀虫及医药活性，具有广阔的应用前景。本论文研究了运用原料易得、条件温和及收率较高的aza-Wittig反应方法，来合成噻吩并嘧啶类杂环化合物，并探索了所合成化合物的成环反应条件、波谱性质与生物活性，发现部分化合物具有一定的杀菌活性。共合成了4个系列142个未见文献报道的噻吩并嘧啶类衍生物以及7个三唑醇类衍生物。具体研究内容如下：1、首次研究了应用aza-Wittig反应方法合成2,3,6,7-对称与不对称四取代噻吩并[2,3-d;5,4-d’]双嘧啶-4,5（3H，6H）-二酮以及2-取代苯并噻吩并[3，2-d]嘧啶-4（3H）-酮衍生物的通用新方法，该方法原料易得，条件温和，收率较高。探讨了反应进行的条件，研究了产物的波谱性质。2、进一步研究了碳二亚胺2和6与酚和醇的成环反应，结果表明该碳二亚胺与酚反应在碱（固体K₂CO₃）催化条件下，室温或加热到40℃便可顺利关环，与醇反应需要用到更强的碱醇钠催化才可以顺利关环。3、首次运用碳二亚胺14与手性氨基醇的aza-Wittig反应，合成了未见文献报道的具有较高ee值的2-取代苯并噻吩并[3，2-d]嘧啶-4（3H）-酮23，而碳二业胺14与手性氨基酸酯的反应则得到消旋化的产物苯并噻吩并[3，2-d]咪唑并[1，2-a]嘧啶-2,5（1H,3H）-二酮28，该反应方法进一步丰富了aza-Wittig反应在有机合成中的应用。4、探讨了碳二亚胺14与各种亲核试剂如NH₃、RNH₂、R₂NH以及水合肼的成环反应的选择性，并分离得到了部分胍中间体，提出了反应可能的机理，对反应的选择性进行了合理的解释。5、首次应用aza-Wittig反应合成了苯并噻吩并[3，2-d]咪唑并[1，2-a]嘧啶-2,5（1H,3H）-二酮28。结果表明：室温条件下胍中间体26能自动发生分子内的缩合首先形成一个五员环，而后续的缩合则需要在强碱醇钠的催化下才能顺利进行，得到苯并噻吩并[3，2-d]咪唑并[1，2-a]嘧啶-2,5（1H,3H）-二酮28。6、合成了7个手性三唑醇类衍生物，并对其波谱性质进行了研究。7、对所合成的部分噻吩并嘧啶酮类衍生物和三唑醇类衍生物的杀菌活性进行了测试。结果表明：2,3,6,7-四取代噻吩并[2，3-d：5,4-d’]双嘧啶-4,5（3H,6H）-二酮在浓度为50ppm时对柑橘绿霉菌有一定的抑制活性，其中4c和8d效果较好，抑制率分别达到87％和89％。而苯并噻吩并[3，2-d]嘧啶-4（3H）-酮和苯并噻吩并[3，2-d]咪唑并[1,2-a]嘧啶-2,5（1H,3H）-二酮以及苯并噻吩并[3，2-d][1，2，4]三唑[1,5-a]嘧啶-10（3H）-酮衍生物以及三唑醇衍生物均只表现出中等的抑制率。系列化合物23对水稻纹枯菌、小麦赤霉菌、黄瓜灰霉菌、苹果轮文菌、棉花枯萎菌、棉花炭疽菌无明显抑制活性。