过渡金属催化碳氢键直接官能化正在成为有机合成方法学的重要工具。本论文对一些钯催化C—H键直接官能化反应的位置选择性与应用性进行了研究，包括钯催化二甲氨基甲酸（联）萘酯的导向间位C—H键直接芳基化反应研究、钯催化烯胺化反应及磺酰胺类吲哚衍生物的新合成方法研究以及钯催化卤代反应及磺酰胺类咔唑衍生物的新合成方法研究。首先，利用芳基硼酸作芳基化试剂，我们研究了室温下二甲氨基甲酸（联）萘酯的间位选择性芳基化反应，依次考察了氧化剂及其用量、添加剂及其用量、溶剂、温度等因素对反应产率的影响。在最优条件下我们测试了3种二甲氨基甲酸（联）萘酯与10种芳基硼酸的交叉间位芳基化反应，均取得了理想的结果，分离产率在40%-74%之间。与以往利用链长较长、结构复杂的导向基团来实现导向间位C—H键芳基化反应或者利用繁琐的间接化策略来实现导向间位C—H键芳基化反应不同，我们利用二甲氨基甲酰基做导向基团就直接实现了萘酚衍生物的导向间位C—H键芳基化反应。其次，我们研究了室温下磺酰芳胺与丙烯酸酯的烯胺化反应，在对添加剂及其用量、氧化剂、溶剂等因素进行了筛选后，得到了最优反应条件。在最优条件下我们将6种磺酰芳胺与3种丙烯酸酯进行了交叉烯胺化反应，以优良的产率得到一系列烯胺化产物，最高分离产率可达92%。接着我们又对烯胺化产物转化为磺酰胺类吲哚衍生物的反应条件进行了筛选。在对溶剂、氧化剂、反应温度等因素进行了筛选后，得到了最优反应条件。在最优反应条件下我们以非常优良的产率合成得到了4种具有生物活性的磺酰胺类吲哚衍生物，最高分离产率可达78%。最后，我们研究了室温下磺酰芳胺的导向邻位卤代反应，在反应中磺酰胺基被用作反应的导向基团。利用N-卤代琥珀酰亚胺作卤代试剂，我们依次考察了催化剂及其用量、添加剂及其用量、溶剂、反应温度等因素对反应的影响，并得出了最优反应条件。在最优反应条件下我们把4种磺酰芳胺与2种N-卤代琥珀酰亚胺进行交叉反应，以优良的产率得到一系列磺酰芳胺的胺基邻位卤代产物，最高分离产率可达96%。然后，我们选取了1种卤代产物将其经两步反应合成得到了磺酰胺类咔唑衍生物，两步反应总收率为75%。通过以上研究，我们成功的提出了二甲氨基甲酸（联）萘酯导向间位C—H键直接芳基化的方法，成功的实现了磺酰胺类吲哚衍生物与磺酰胺类咔唑衍生物的合成新方法。我们希望我们的工作可以为拓展碳氢活化反应研究提供一定的经验与借鉴。