过渡金属催化的交叉偶联反应多年来一直是有机化学研究的热点领域之一，亚胺类化合物中因含有不饱和C=N双键，可与众多不同亲核试剂反应并能构建新的C-C键和含氮化合物。本论文在综述近年来有关亚胺化合物关联的交叉偶联反应基础之上，探索了部分基于N=X (X=C, N)双键关联的Csp2-Csp2交叉偶联反应研究。首先，本论文研究了Pd-催化α-亚胺酸酯与芳基硼酸经由亚胺的芳基化反应历程之后进一步发生1，2-芳基迁移的反应性能。结果表明:在Pd(TFA)2和联吡啶配体催化体系作用下，α-亚胺酸酯与芳基硼酸首先经由芳基化反应形成α-亚胺酸酯的芳基加成产物，随后α-亚胺酸酯芳基化加成产物在钯(II)/配体络合物催化作用下进一步发生1,2-芳基迁移，从而重排为芳基甲酸酯衍生物。该反应对底物的适用性广，对于富电子和缺电子α-亚胺酸酯、芳基硼酸、大位阻底物以及杂环硼酸化合物皆具有较好的容忍性。在相关机理研究中，我们初步证实了钯硼酸络合物在促使芳基化α-氨基酸酯发生1,2-芳基迁移的过程中起不可缺少的Lewis acid作用。在实现亚胺与芳基硼酸芳基化反应之后，考虑到N=N不饱和双键具有与C=N不饱和双键类似的过渡金属络合性质，我们利用偶氮化合物中N=N双键作为导向基团，以偶氮苯和过氧化苯甲酰做为原料，探索了在Pd(OAc)2/CH3CN体系下实现偶氮苯邻位酯基化反应的可能性，以此构建新的Csp2-O键。进一步的研究结果表明通过简单改变反应溶剂和温度，还可同时实现活化偶氮苯邻位C-H键来构建新的Csp2-Csp2键；该反应底物容忍性好，产率中等至优秀。所得目标产物在Zn/NH4Cl/CH3OH体系下可经氢化还原N=N双键便利地衍生为相应的N, N-二苯肼化合物，该氢化产物可进一步经过串联反应形成苯甲酰胺和邻羟基苯胺化合物。