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取代脲类化合物在农药、医药、化工等领域中具有重要的研究地位,特别是在农药领域中,脲类化合物具有多种生物活性,广泛应用于杀菌剂、除草剂及植物生长调节剂。N-硝基苯胺类化合物是一类具有植物生长调节活性的化合物,能够有效的提高作物产量。含吡啶环农药具有高效、低毒、持效期长的优势特征,是新农药研究的主流方向之一。为了寻找具有高活性的新结构脲类化合物,本研究利用了活性亚结构连接法对脲类化合物进行结构改造,将吡啶环和N-硝基苯胺引入脲桥,设计合成30种吡啶环取代的 N-硝基脲类化合物,并进行了初步生物活性研究。其结构式如下: 实验以单取代苯胺或苯胺为原料,与氢溴酸(盐酸)在过氧化氢的存在下反应得到2,4,6-三取代苯胺,然后用新制备的乙酰硝酸酯对三取代苯胺进行N硝化,得到10种N-硝基-2,4,6-三取代苯胺。通过“一锅法”先将N-硝基苯胺氨基甲酰化,然后加入吡啶胺进行氨解反应合成了30种未见文件报道的吡啶基取代的 N-硝基脲类化合物。目标化合物经IR、1H NMR进行结构确认。 实验测试了目标化合物的除草、植物生长调节以及抑菌活性,初步生测结果表明: 目标化合物在供试浓度下对杂草有较好的抑制作用,最好的化合物的IC50能达到50 mg/L以下,且对单子叶植物苏丹草的抑制作用稍强于双子叶植物白苋,但除草活性不及标样敌草隆。目标化合物在10~25 mg/L的低浓度下对油菜有一定的促进作用,且对茎长促进作用大于对根长的促进作用,而目标化合物对水稻茎长和根长的促进作用均不明显。目标化合物在供试浓度下对水稻纹枯病菌和油菜菌核病菌均表现出抑制活性,尤其是对水稻纹枯病菌有很好的抑制作用,大多数化合物的EC50在50 mg/L左右,其中部分化合物的EC50值达到30 mg/L以下;目标化合物对油菜菌核病菌抑制效果虽不如对水稻纹枯病菌好,但也有部分化合物的 EC50值在50 mg/L以内。