近年来有机小分子催化剂的研究取得了巨大的成就，成为有机合成反应的研究热点。然而，这些均相催化剂存在价格昂贵、易流失及难回收等缺点。近年来，随着绿色化学与可持续性发展等理念的提出，寻找可重复使用且易于回收的催化剂引起学者们的广泛关注。固载催化剂因其具有易于回收、可重复使用和环境友好等优点，是绿色有机催化领域的重要发展方向。本文将有机叔胺小分子固载至腈纶纤维表面，制备了一种新型的纤维固载催化剂，并成功地将此催化剂应用于催化合成3-硝基-2-取代四氢噻吩衍生物，所得的产物具有较高的非对映选择性，为固载催化剂的合成及应用开辟了新思路。本文以腈纶纤维为原料，首先与乙二胺的水溶液反应制得乙二胺胺化腈纶纤维，后者在碱性条件下，与N,N-二甲氨基氯丙烷盐酸盐反应，最终制备出一种新型的纤维固载叔胺催化剂。对反应物的用量、反应时间、反应温度以及反应体系的pH值等反应条件进行了优化。用元素分析仪、扫描电镜、红外光谱仪等仪器分别对制备的纤维催化剂的结构及表面形貌进行了表征。其次，将制备的纤维固载叔胺催化剂应用于催化β-硝基烯烃与2,5-二羟基-1,4-二噻烷的迈克尔-分子内亨利反应，成功的合成了16种3-硝基-2-取代的四氢噻吩类衍生物。采用1H NMR、13C NMR及IR对合成的四氢噻吩类衍生物进行了结构表征。依次考察了反应溶剂、反应温度、催化剂用量、反应物比例和反应时间对反应的影响，确定了最佳反应条件，即以乙醇作为溶剂、温度为50oC、催化剂用量为2.5%mol、β-硝基苯乙烯与2,5-二羟基-1,4-二噻烷的比例为2:1.1、反应时间为5小时，在最优条件下，反应的最高收率为93%。此催化剂可重复使用10次，催化活性没有明显的降低。最后，对反应底物进行了扩展，将该催化剂应用于催化不同的反应底物都得到了很好的收率，并且产物表现出很好的非对映选择性，部分产物的立体选择性高达15:1。用量少、可重复使用、反应时间短、催化活性高、立体选择性好、反应溶剂绿色环保，使得该纤维固载叔胺催化剂具有很好的应用前景。