由于氟的特殊化学性质，氟原子或氟烷基的引入可以使有机分子的化学性质发生显著的变化，进而引发一些独特的化学反应。本论文主要研究了氟烷基（杂）芳基砜类化合物的配体偶联反应，并且着重研究了其反应机理，确定该反应为一种新颖、高效、实用的氟烷基化方法。本文也研究了二氟卡宾参与的分子内环化反应，较为方便地合成了一系列五元环状二氟亚甲基硫醚化合物，拓展了二氟卡宾的合成应用。该论文研究工作共分四个部分:　　第一部分，主要研究了基于二氟甲基杂芳基砜的配体偶联反应。研究发现，使用廉价易得的格氏试剂，可以快速高效地得到二氟甲基和杂芳基原位偶联的产物。而且，二氟烷基杂芳基砜也可以用于配体偶联反应，来实现多种取代的二氟烷基与杂芳环的偶联。通过对机理的探究，认为该反应通过亲核试剂进攻硫而得到高价硫中间体，再发生表观上的氟烷基与杂芳基偶联，从而得到目标产物。该过程具体路径可能经历了氟烷基的1，2-迁移。　　第二部分，主要研究了基于三氟甲基杂芳基砜的配体偶联反应。与前述二氟甲基砜的反应不同，三氟甲基砜的反应受格氏试剂结构影响很大。通过对格氏试剂的筛选，发现邻甲氧基苯基溴化镁或邻二甲氧基苯基溴化镁可以大大提高三氟甲基杂芳基砜的配体偶联反应效率。值得指出的是，反应所兼容的杂环范围也大大拓宽。另外，邻甲氧基苯基溴化镁也可提升全氟乙基杂芳基砜的配体偶联反应效率。　　第三部分，将氟烷基砜配体偶联反应由杂芳香体系拓展至芳香体系。结合反应机理，通过改变二氟甲基苯基砜中苯环的电性实现了二氟甲基与芳基的偶联。研究发现，向二氟甲基苯基砜的邻位引入吸电子基团（如:磺酰基、亚砜亚胺基和氰基等），可以促进氟烷基与芳环的偶联。　　第四部分，主要研究了二氟卡宾参与的分子内环化反应，实现了芳环上相邻的巯基和羰基（或氰基）与二氟卡宾的串联反应，以此构建了含羟基、羰基及亚胺基团的五元二氟亚甲基硫醚环。在此基础上，制备出五元环状氟烷基砜，并简要的考察了其配体偶联反应特性。