本论文主要涉及两个方面的主要内容:1.1H-吲唑类化合物的合成研究。2.吡咯[3，2-c]吡啶酮类化合物的合成研究。　　1.PIFA（[双（三氟乙酰氧基）碘]苯）氧化直接C-N键形成反应合成1H-吲唑类化合物。　　1H-吲唑类化合物是具有生物活性大分子、抗肿瘤药物、抗艾滋病病毒药物和一些神经系统药物十分重要的母核结构单元。此外，它也可以作为配体用来制备金属配合物。因此，构建1H-吲唑类化合物是化学家们关注的研究热点之一。1H-吲唑类化合物的合成方法多种多样。虽然通过氧化实现分子内直接C-N键偶联的方法已经有过报道，但是，用高价碘试剂作为氧化剂合成吲唑类化合物的报道却仅有一篇。高价碘试剂具有低毒、高稳定性和简单易得的特点。在本论文中，我们以PIFA作为氧化剂，以HFIP（六氟异丙醇）作为溶剂，在室温下合成了1H-吲唑类化合物。这种以芳基腙类化合物为原料、以无金属催化剂为氧化剂，通过分子内氧化C-N键形成1H-吲唑类化合物的方法具有普适性良好和产率高等特点。　　2.醋酸铵催化吡咯[3，2-c]吡啶酮类化合物的合成研究。　　吡咯[3，2-c]吡啶酮类化合物既是许多有机化合物的基本结构单元，本身又具有多种生物活性，比如:它可以作为CK1γ抑制剂、Nampt抑制剂、PLK1抑制剂、Cdc7激酶抑制剂、ATP-竞争的MK2抑制剂、DP受体拮抗剂和CB2拮抗剂等等。因此，发展吡咯[3,2-c]吡啶酮类衍生物新的合成方法的研究具有重要的价值和现实意义。在本论文中，我们以2-芳胺基-N-芳基吡咯类化合物和醛类化合物为原料，醋酸铵为催化剂，PEG-400为溶剂，在加热到100℃的条件下，通过分子间串联反应制备了4-氢-吡咯[3，2-c]吡啶4酮类化合物。该反应操作简单;无论是原料、催化剂还是溶剂都是环境友好且价廉易得的化工原料;反应普适性好，官能团兼容性好;产品产率较高。