锐劲特衍生物的合成研究

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锐劲特(Fipronil)是1-芳基吡唑类化合物的典型代表,它的杀虫谱广,对鳞翅目、鞘翅目等重要害虫有很高的活性,对人畜安全。1-芳基吡唑是近年来新农药研究的热点,不断有文献报道。1-芳基吡唑类主要是以杀虫、杀螨为主,部分化合物具有杀菌、除草性。为了进一步创制较高生物活性的新型芳基吡唑类化合物杀虫剂,以取代苯胺为原料,经过重氮化、环化反应得到了1-(2,6-二氯-4-三氟甲基)芳基-3-氰基-5-氨基吡唑。再以1-芳基吡唑为先导,利用生物等排性原理和活性亚结构连接法设计并合成了三个系列共计19个未见报道的新型芳基吡唑类衍生物,并通过元素分析、IR、1H NMR和13C NMR对目标化合物进行了表征,并对其波谱性质,反应条件等进行了系统分析和探讨。结果表明,合成亚胺类化合物C的最佳反应条件为:以乙醇为溶剂,回流条件下反应4 h;合成5-酰胺类化合物B时,以乙醇为溶剂,76℃下反应4 h,产率提高了3-10%;合成A-02-a,实验表明,氢氧化钠溶液质量分数对霍夫曼降解反应的收率影响很大,在反应温度为75℃时最适宜的质量分数是12.5%。本文合成出了A系列共4个1-芳基吡唑类化合物、合成B系列共5个化合物以及10个C系列的化合物。
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