【摘 要】
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超分子化学是一门新兴的交叉学科,研究者们可以通过超分子化学的各种弱相互作用来构建许多形态各异,功能充分的超分子体系。每一种大环化合物的设计和开发都推动着超分子化学继续发展和完善。日本化学家Ogoshi于2008年首次报道了柱[n]芳烃,由于其易于合成和修饰、具有刚性的富电子空腔和丰富的作用位点等特征,这种新一代大环化合物便成为超分子化学领域的研究热点。研究发现,柱[n]芳烃可以通过功能化和组装构建
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超分子化学是一门新兴的交叉学科,研究者们可以通过超分子化学的各种弱相互作用来构建许多形态各异,功能充分的超分子体系。每一种大环化合物的设计和开发都推动着超分子化学继续发展和完善。日本化学家Ogoshi于2008年首次报道了柱[n]芳烃,由于其易于合成和修饰、具有刚性的富电子空腔和丰富的作用位点等特征,这种新一代大环化合物便成为超分子化学领域的研究热点。研究发现,柱[n]芳烃可以通过功能化和组装构建成AIE体系,重要的是,柱[n]芳烃自身也可以作为AIE基团,这就为合成各种AIE化学传感器提供了一种可靠的方法。本论文主要分为三部分:（1）我们查阅相关文献,概述了基于柱[n]芳烃及其组装体AIE效应和弱相互作用的研究。在这部分中,我们先介绍了柱[n]芳烃及其组装体的AIE效应。然后,我们从理论计算的角度总结了柱[n]芳烃与各种客体之间的弱相互作用;（2）基于“双位点协同效应”的策略,我们合成了一种巯基乙酸乙酯功能化的柱[5]芳烃（SP5）。结果表明,SP5在DMF和H2O的混合溶剂中具有AIE效应并伴有较高的荧光量子产率。同时,该荧光传感器通过柱[5]芳烃的富电子空腔与酯基的协同效应实现了对L-Met高灵敏度,专一性的检测(LOD=2.84×10-8 M)。且其他氨基酸对识别没有干扰。同时,DFT计算有效地支持了所提出的识别机理,而且形象的展示了SP5与L-Met之间的C-H···π、氢键相互作用;（3）在前期工作的基础上,我们设计合成了一种N-（2-氨基乙基）-2-（己硫基）乙酰胺功能化的柱[5]芳烃（SNP5）。有趣的是,与之前研究的能够检测L-Met的SP5相比,在本工作中,SNP5对L-Trp具有高效的识别能力。这一结果表明,改变柱[5]芳烃的侧链修饰基团以丰富超分子作用位点可以调节柱[5]芳烃传感器的选择性,实现不同氨基酸的检测。同时,实验和理论计算表明,L-Trp诱导SNP5产生客体自适应多重超分子相互作用。
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