吲哚是一种含有双环结构的芳香杂环有机化合物，浓度大时具有粪便臭气味，浓度稀时具有芳香气味，它是一种重要精细化工原料，资源非常丰富。吲哚衍生物在自然界中广泛存在，其中不少已被广泛应用于医药、染料、植物生长剂等领域。吲哚的5-和3-位取代物可作为医药中间体，用于合成褪黑素、5-羟基色氨酸等药物。5-羟基色氨酸5-羟基色氨酸是人体内一种荷尔蒙（Serotonin）的前驱物质，该产品主要从非洲加纳籽中提取获得，因此，原材料的地域性等使得此产品供不应求。虽然有5-羟基色氨酸的发酵法和化学合成方法的报道，但是发酵法存在发酵过程容易受到污染、提取分离繁琐；化学合成方法有总得率低、成本较高不足等问题，目前此两种方法均未规模化生产。因此，开发出一条新的高效合成路线具有很重要研究意义。本文第二章和第三章研究了吲哚5位取代产物：5-溴吲哚、5-羟基吲哚、5-甲氧基吲哚的新合成路线：以吲哚和亚硫酸氢钠为原料，在25℃下调节pH=4，得到2-磺酸钠吲哚啉，产率达到了86.5%；然后，加入醋酸酐，在70℃反应2h,90℃反应0.5h，得到N-乙酰基-2-磺酸钠吲哚啉，产率为84.8%；再加入单质溴在-5℃反应一段时间后，加入NaOH溶液调节pH=11回流反应，得到5-溴吲哚，产率达到87.6%。文章中首次提出由5-溴吲哚加入甲醇钠以1:12摩尔比，在催化剂条件下加热到90℃反应得到5-甲氧基吲哚，使产率提高到67%。5-溴吲哚加入20%KOH溶液和相转移催化剂得到5-羟基吲哚，收率达到81.2%。本文第四章还研究了一条由中间产物5-溴吲哚为原料，合成5-羟基色氨酸的新路线。此路线首次以5-溴吲哚经吲哚环3位取代、水解两步得到5-羟基色氨酸。由5-溴吲哚为原料，合成总产率达到42.3%。在此合成新路线设计中，笔者巧妙通过吲哚5取代中间产物的合成受到启发，将5-羟基色氨酸的合成路线缩短，高效简便的制备此药物。本路线不但原料易于制取，而且相关反应条件很简单，为进行工业化生产的研究指引了方向。