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在过去十年中,对烯烃的烯丙基C-H键直接官能团化的研究引起了化学家广泛兴趣,与传统的Trost-Tsuji反应相比,这避免了对烯烃的预官能团化,符合原子经济性和环境友好等现代合成理念。许多过渡金属已经被用于促进这类反应,但钯已被证明是最好的催化剂之一,钯催化的底物范围更广而且选择性更好。White和施章杰课题组发现双亚砜配体能够有效的促进钯催化烯丙基C-H键官能团。 C-O键的形成是有机合成化学中最基本转化之一,通过催化烯丙基C-H键构建C-O键已有报道,但目前使用的亲核试剂主要是羧酸类化合物(乙酸,苯甲酸等),而与羟胺类化合物直接构建C-O键还未见报道,为了拓展亲核试剂底物范围,研究了双亚砜-钯催化烯丙基C-H键与羟胺类化合物的反应。 本文首先对反应条件进行了探究,发现使用二叔丁基双亚砜作为配体时,得到了极好的产率(100%)这是二叔丁基双亚砜首次作为配体用于构建C-O键。得到了优化反应条件:以二氯甲烷作为溶剂,二叔丁基双亚砜作为配体,1,4-对苯醌作为氧化剂,亲核试剂选择羟胺化合物N-羟基邻苯二甲酰亚胺和N-羟基丁二酰亚胺,反应条件温和。然后对烯烃底物进行拓展研究,得到了一系列新的化合物,接着对反应机理进行了研究,提出了可能性的反应机理,最后,对得到的产物进行了应用研究。