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甾体药物具有很强的抗感染、抗病毒和抗休克等药理作用,广泛用于治疗风湿病、心血管病、癌症、皮肤病等。甾体药物的发现及成功合成是近半个世纪来医药工业取得最引人注目的两大进展之一,成为仅次于抗生素的第二大类药物。甾体药物的合成原料一般为薯蓣皂素、剑麻皂素、番麻皂素等,随着薯蓣资源日渐枯竭,使得甾体药物工业不得不寻求新的原料,而微生物降解胆固醇和植物甾醇合成雄烯二酮（AD）获得成功,使得AD成为新兴的甾体原料吸引了人们的注意。本文以AD为起始原料合成甾体药物及其中间体,进行了以下几方面的工作:1.以AD为起始原料,经过NaIO4/KMnO4氧化裂解、胺解环合、羟氨反应,在甾体17位形成肟,再与卤代烷烃和取代酰氯反应,合成了24个甾体肟醚和肟酯类化合物,均未见文献报道,所合成的化合物结构均经过MS、1H NMR、13C NMR和IR谱确证。2.探索了将甾体17-肟还原成胺的条件,筛选出碱性条件下以Ni-Al合金高收率的将肟还原为胺的方法,收率90%,该方法反应条件温和,反应时间短,后处理操作简单;同时将胺与取代酰氯和有机羧酸反应,合成了15个17-氨基酰胺类甾体化合物,所合成的化合物结构均经过MS、1H NMR、13C NMR和IR谱确证。3.以脱氢异雄酮（DHEA）为起始原料,与不同的Wittig试剂反应,在17-酮基位分别接枝上亚甲基、亚乙基、乙氧羰基亚甲基、甲氧基亚甲基等侧链,收率分别为96%、95%、53%、10%。4.以DHEA为起始原料,经wittig反应、硼氢化-氧化、Oppenauer氧化、Jone’s氧化等反应,合成了重要的甾体药物中间体17β-羧基甾体3-62和孕酮3-64,总收率分别为23.0%,5.7%;在17-亚乙基甾体C-20位引入羟甲基时生成三羟甲基化产物。5.对所合成的化合物进行了初步生物活性评价。对老鼠5α-还原酶抑制活性试验发现:受试化合物均有一定的5α-还原酶抑制活性,其中化合物301、302、304、305、306有较好的5α-还原酶抑制活性,相同实验条件下与抗前列腺炎商品药物爱普列特（Epristeride）比较,受试化合物301、305、306对5α-还原酶的抑制活性与Epristeride相当,为进一步进行药理实验打下基础;对体外人乳腺癌MDA-MB-468细胞株抗肿瘤试验发现:受试化合物对该细胞株没有抑制活性。