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萘酰亚胺是一类重要的荧光体，具有良好的光学性质，因而在各种荧光探针中得到了广泛的应用。本论文以萘酰亚胺荧光体为主要研究对象，开展了一些创新的研究工作，主要包括以下三个方面：
首先，利用萘酰亚胺模拟碱基T（胸腺嘧啶）中的酰亚胺结构部分，对其与Hg(Ⅱ)的特异性作用进行了深入的研究。通过质谱，核磁共振氢谱，X射线光电子能谱，红外光谱和荧光光谱等手段研究了不同类型环状酰亚胺与Hg(Ⅱ)的相互作用。研究发现，与Hg(Ⅱ)特异性相互作用并不是碱基T的特性，其它N未取代的环状酰亚胺都能与Hg(Ⅱ)发生特异性反应而形成imide-Hg-imide复合物。这种特异性反应是可逆的，在弱酸性到碱性条件下快速向复合物形成的方向进行。与Hg(Ⅱ)的特异性反应可淬灭N-H未取代萘酰亚胺分子的荧光，以其作为Hg(Ⅱ)的荧光探针，线性范围为0.25μM-2.5μM(R2=0.9985)。该发现不仅拓展了对T-Hg-T相互作用机理的进一步理解，也为设计新颖的Hg(Ⅱ)探针和螯合剂提供了新的思路。
其次，基于亚铜离子与炔基的相互作用，设计合成了萘酰亚胺类Cu(Ⅰ)荧光探针4-[(2-(N，N-二炔丙基胺基)乙基）胺基]-N-羟乙基-1，8-萘酰亚胺(FOD2A)，其识别基团为二炔丙基胺，对Cu(Ⅰ)有很好的选择性。此化合物合成简单方便，且其荧光强度在pH=5-12之间不受pH值变化的影响，在水溶液中可以有效地检测Cu(I)离子，而对铜(Ⅱ)离子无响应。检测Cu(Ⅰ)的线性范围为0.25μM-7.5μM，检测限为30nM。通过加入NaVc将Cu(Ⅱ)转化为Cu(Ⅰ)还可以实现Cu(Ⅱ)的检测。通过核磁滴定试验，对FOD2A与Cu(Ⅰ)的相互作用机理进行了初步研究。
此外，合成了一系列不同4-取代的萘酰亚胺衍生物，并系统地考察了它们的光稳定性。结果发现4-位以赖氨酸、甘氨酸、苯丙氨酸等α-氨基酸取代的萘酰亚胺分子非常容易光解；而用乙醇胺、乙二胺、牛磺酸、二甲基乙二胺、1，8-二氨基-3，6-二氧辛烷等取代的萘酰亚胺分子则非常稳定。对α-氨基酸取代的萘酰亚胺类化合物的光解产物的研究发现，光解导致4-位取代的N与烷基C之间的C-N发生断裂，生成一个稳定的含萘酰亚胺的主要光解产物4-胺基-1，8-萘酰亚胺(FNL(L))和一个不稳定的产物。该不稳定的产物在处理过程中继续分解，转化为多个产物。我们对4-[（（1-羧基-5-对硝基苯甲酰胺基）戊基）胺基]-1，8-萘酰亚胺(FNLP)光解后的不稳定产物继续分解的终产物之一进行了初步结构鉴定。