本工作制备了一系列环糊精手性色谱材料（CD-CSMs）,探究了键合臂长度、CD固载量、CD功能团、CD空间朝向以及CD衍生基团极性对材料手性识别能力的影响。（1）通过“巯基-烯”点击化学构建了三种结构可控、键合臂长度不同的单臂硫醚桥联CSM1、CSM2和CSM3,并将天然烯丙基阳离子CSM2与对甲苯异氰酸酯反应,获得具备多重识别位点的CSM4。将获得的CD-CSMs应用于高效液相色谱（HPLC）中,实现了40多种手性药物的拆分。其中4NPh-OPr在CSM4上的分离度最高（R_s=12.68）。通过综合比较分析得出,CD-CSMs的识别能力主要受CD固载量、键合臂长度和CD功能团的影响。（2）在（1）的研究基础上,通过更换苯异氰酸酯的4位取代基,引入供电子基团-OCH₃和吸电子基团-Br和-CF₃,调节材料极性,获得（4-三氟甲基）苯甲酰胺基?-CD-CSM（CSM5）、（4-溴）苯甲酰胺基?-CD-CSM（CSM6）和（4-甲氧基）苯甲酰胺基?-CD-CSM（CSM7）。甲苯同系物（甲苯、邻二甲苯和均三甲苯）在三种CD-CSMs可以实现基线分离,其中在CSM7上的保留能力最强。在反相模式（RP）下,三种CD-CSMs对特定的异惡唑啉和黄烷酮表现出完全不同手性拆分能力。CSM5对4’-羟基黄烷酮的分离度达到了9.24,而6-甲氧基黄烷酮在CSM6(上的分离效果最好（R_s=9.98）。CSM7对4NPh-2Py表现出最强的分离能力（R_s=9.69）。由此得出极性基团对CD-CSMs手性及非手性分离能力有显著影响。（3）通过点击化学反应分别将2^A-叠氮-?-CD和6^A-叠氮-?-CD接枝到炔基硅胶上,获得单臂三唑桥联CSM8（反CD空间朝向）和CSM9（正CD空间朝向）。将这两种色谱材料和具有混合空间朝向的商品柱（Cyclobond I 2000）应用于HPLC,考察了CD空间朝向对手性识别及分析物洗脱顺序的影响。结果表明CD朝向对CD-CSMs手性识别及分离能力具有显著的影响。CSM9对异惡唑啉类物质能够实现良好的分离。然而CSM8对含有极性基团的分析物橙皮素、柚皮素、Tr?ger碱实现了较好的拆分。CSM9和Cyclobond I 2000对于丹磺酰氨基酸表现出相似的拆分结果,然而CSM8没有实现丹磺酰氨基酸药物的分离。并且通过研究发现,CD空间朝向决定着部分手性药物的洗脱顺序。