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本论文第一部分描述了Neodolastanes家族二萜Trichoaurantianolides C，Trichoaurantianolides D以及Lepistol和Lepistal的相关全合成研究，其中Trichoaurantianolides C和Trichoaurantianolides D确切结构由Vidari团队于1995年首次确定Lepistol和Lepistal的结构由Sterner团队于1996年首次确定。基于这类分子具有显著的生物活性及独特的结构，因此引起了许多合成化学家的注意。其中Lepistol和Lepistal截至目前没有人报道过该分子的全合成，而对于Trichoaurantianolides C/D的全合成仅美国印第安纳大学的Williams教授于2015年首次报道并分别以最长线性23步和24步实现了全合成。鉴于Trichoaurantianolides C/D及Lepistol和Lepistal四个二萜分子具有共同的七元环并五元环基本骨架，在七元环侧均具有内酯环，此外这类分子都具有良好的生物活性等特点，因此本论文开发一条合成这类二萜的通用路线。以市售廉价的糠醛出发经Diels-Alder反应，环丙烷化银盐扩环构建起分子的基本骨架，然后通过还原烷基化，最后通过分子内的氧杂Miachael加成实现整个分子的全合成，我们希望以最长线性步骤不超过20步实现这四个分子的全合成。 本论文第二部分描述了我们对Azadirachtin (1)全合成研究，并主要讲述了我们对左侧环系合成的尝试。1968年，由Morgan和Butterworth两位化学家于印度的Neem树的种子当中首次分离得到了Azadirachtin (1)，于1986年初由Ley 等人通过X-射线单晶衍射的方法证实了其结构，该化合物分为左右两侧部分，并通过大位阻的C8-C14单键连接;整个分子具有16个手性中心，其中7个为季碳中心，9个为叔碳中心，具有四个不同的酯基，2个游离羟基（其中一个为对酸极其敏感的羟基二氢呋喃环系统），一个对酸对碱都敏感的半缩醛羟基。除此之外分子内还具有一高张力高位阻的三元氧环，基于Azadirachtin (1)分子结构的复杂性使得在合成上具有巨大的挑战性。目前仅Steven V.Ley教授课题组以最长线性步骤48步（共包含71步）并以0.00015％的产率实现了全合成。该分子具有很强的杀虫活性，为一种天然绿色的杀虫剂，因此我们希望通过连续的Diels-Alder反应，Baeyer-Villiger等关键反应构建左侧高取代且高氧化态的环系结构，然后通过HWE反应将左右两侧片段有效连接希望实现对Azadirachtin (1)最简洁高效的全合成。