多羟基生物碱(polyhydroxylated alkaloids)作为一类重要的糖苷酶抑制剂,具有一系列重要的生物活性及潜在的药用价值。从结构上,多羟基生物碱可分为多羟基化的piperidines,pyrrolidines,indolizidines,pyrrolizidines以及nontropanes类化合物。由于结构上与糖苷酶底物中糖基部分相类似,所以这些糖的类似物通常是很好的糖苷酶抑制剂。在糖苷酶参与的水解过程中,由于底物电荷的空间分布具有重要影响,所以,构相固定的多羟基生物碱是研究糖苷酶抑制剂构效关系的重要工具。 本论文设计并合成了一类结构新颖的桥环状多羟基生物碱化合物,它们不仅是构象固定的多羟基生物碱,有可能成为研究酶抑制机理的重要工具,同时也是一个合成芳基取代的多羟基生物碱化合物库的高效中间体。 合成路线以D-(+)-葡萄糖作为起始原料,经过10步反应,得到两种芳环取代的桥环化合物。其中通过格氏试剂引入芳环,通过Mitsunobu反应引入叠氮以及分子内亲核取代形成桥环是关键步骤。