杂环化合物分子是一类包含杂环结构的重要有机化合物，它们普遍地存在材料及药物分子的结构中，所以杂环化学和杂环化合物的合成在有机化学中受到极大的关注。过渡金属催化的自由基与杂环化合物的偶联反应可以高效地生成碳-碳、碳-磷键等，从而能进一步提高和改善化合物的活性。相比较于钯等昂贵的过渡金属催化剂，铜以及银相对低毒而且廉价，能更绿色、高效地催化反应，是理想的催化剂。　　本论文介绍了三个部分：第一部分是铜催化的苄基自由基与香豆素的交叉脱氢偶联反应，该反应具有良好的选择性，底物应用性广。第二部分讲述了DTBP引发的甲基自由基与香豆素类化合物发生的选择性甲基化反应，得到了相应的3-甲基香豆素。第三部分是碳酸银催化的膦自由基和3-亚甲基异吲哚-1-酮的反应，得到相应的膦酰化产物。该方法操作简单，环保绿色。产物结构均经核磁、质谱得到了证实，并给出了可能的反应机理。