多功能天然产物紫檀芪及其衍生物的合成和生物活性

来源 :浙江工业大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:jing8522
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天然产物中蕴含大量具有潜在功能的化学物质,且往往具有独特的生物活性及作用靶点;二苯乙烯类物质紫檀芪便是天然提取物芪类物质的一种,为白藜芦醇体内代谢产物,因最早发现于紫檀中而得名,且广泛存在于蓝莓,葡萄等多种浆果中。由于其具有抗氧化、降血脂、抗细胞增殖、抗癌、抑制COX-1和COX-2、抗真菌等多种作用,紫檀芪及其衍生物在医药、食品、保健品、化妆品乃至农药领域越来越受到人们的重视。本研究内容主要包括如下两个部分:1.以3,5-二甲氧基苯甲醛和对羟基苯乙酸为起始原料,经过Perkin反应,去乙酰化,脱羧后合成得到紫檀芪,其结构经熔点、1H NMR和IR表征确认。对其合成工艺进行了优化,三步总收率达到71.1%(以3,5-二甲氧基苯甲醛计)。与文献中其他合成路线相比,本工艺具有原料廉价易得,反应条件温和,收率较高,适合规模化生产的优点。2.以紫檀芪为母体设计合成了5个紫檀芪衍生物:(E)-4-(3,5-二甲氧苯乙烯基)苯基磷酸二氢(3),(E)-1,3-二甲氧基-5-(4-((3-甲基丁-2-烯-1-基)氧基)苯乙烯基)苯(6),(Z)-1,3-二甲氧基-5-(4-((3-甲基丁-2-烯-1-基)氧基)苯乙烯基)苯(7),(E)-4-(3,5-二甲氧苯乙烯基)-2-(3-甲基丁-2-烯-1-基)苯酚(11),(Z)-4-(3,5-二甲氧苯乙烯基)-2-(3-甲基丁-2-烯-1-基)苯酚(12),其结构经1H NMR、13C NMR和HRMS表征确认。生物活性测试结果表明:化合物11,12对埃及伊蚊(Ae.aegypti)幼虫有优良杀蚊活性(LD50为14.7和16.2 ppm),其中化合物11在浓度为1μg/mL时,对农药抗性品系和非农药抗性品系的埃及伊蚊幼虫的致死率分别达到100%和93.9%。杀菌活性测试表明,所有化合物都具有一定的杀菌活性。由此可见,紫檀芪衍生物具有进一步研究的潜在价值。
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