cis-1,2-二卤代烯烃结构单元广泛存在于天然产物中,同时也是重要的有机合成中间体。迄今为止,它的合成方法仍然比较少见。为此,本论文尝试使用各种亲电试剂来淬灭卤代炔烃卤钯化反应形成的cis-1,2-二卤代烯基钯中间体,最终实现了一系列cis-1,2-二卤代烯烃的区域及立体选择性合成反应。内容主要分三部分：1、钯催化的卤化锂、卤代炔烃和α,β-不饱和醛／酮的三组分偶联反应研究。该反应可以高区域和立体选择性地合成cis-1,2-二卤代烯烃,具有条件温和、操作简单和底物适用范围广等优点。研究表明,卤代炔烃反式卤钯化所得到的cis-1,2-二卤代烯基钯物种是一个关键的反应中间体。2、钯催化的卤化锂、卤代炔烃和2,3-丁二烯醋酸酯的偶联反应研究。该反应可以高产率、高立体选择性地合成各种(1Z)-1,2-卤代-3-乙烯基-1,3-二烯化合物。所得到的产物可以通过Diels-Alder/芳构化串联反应顺利地合成cis-1,2-二卤代苯乙烯衍生物。这是国际上第一个2,3-丁二烯醋酸酯作为亲电试剂淬灭卤钯化反应中间体的报道。3、钯催化卤代炔烃的氢卤化反应研究。采用烯丙基氯化钯二聚体和cis,cis-1,5-环辛二烯为催化体系,首次实现了国际上首例卤代炔烃的氢氯化及氢溴化反应。该反应能够以良好到优秀的产率、区域和立体选择性地合成cis-1,2-二卤代烯烃。所得到的1-溴-2-氯代烯烃可以通过碳-溴键和碳-氯键的选择性偶联顺利地合成三取代烯烃,为三取代烯烃的立体选择性合成提供了新方法。研究表明,这是一个非常少见的烯基钯中间体的质子解反应,进一步丰富和发展了碳-钯键质子解的反应化学。