功能化界面材料是一种具有可响应、可感知内外环境以及可逆性的新材料。它在外界刺激(如电、化学、光、热、应力等)作用下,具有感知、控制和驱动功能。柱[5]芳烃作为一种特殊的杯芳烃在2008年被日本科学家Ogoshi报道之后倍受人们的关注。由于它高度对称的结构和刚性富电子空腔使其成为中性分子和缺电子客体,比如脂肪烃、直链二胺、直链二酸、紫精、咪唑盐等最理想的主体分子。手性广泛存在于自然界与生命体中,如何把对映体分子区分开来一直是化学领域研究的热点问题。把功能化界面材料和柱[5]芳烃结合起来,构建外场调控的功能化界面超分子体系用于手性分子的识别将会是一个非常有意义的研究课题。因此,本文从分子设计出发,再到分子组装,最后实现手性识别：第一,基于点击反应的高效性和三氮唑特殊的识别能力,我设计合成了一系列带不同数量炔基的柱[5]芳烃。并且通过点击反应将其衍生化,得到一系列功能化的柱[5]芳烃,为分子识别提供了基础。第二,考虑到柱[5]芳烃的富电子空腔对缺电子化合物的包结作用,我们设计合成了一个带有荧光基团的柱[5]芳烃分子14。我们将缺电子的咪唑盐离子液体修饰到金界面上,将其设计成与柱[5]芳烃14基于热响应的界面开关。第三,基于组氨酸的咪唑环在pH<6时形成咪唑盐离子以及具有手性位点的特点,我们设计合成了一种具有光学活性的柱[5]芳烃分子17。并且通过点击反应将其连接到硅界面上,构建了手性响应的界面超分子体系,实现了对组氨酸的手性识别。