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非环嘌呤核苷的结构由碱基和侧链组成,经修饰的嘌呤核苷类似物具有独特的生物活性,作为抗病毒和抗肿瘤化疗核苷类药物在临床中具有广泛的应用。因此,高效高选择性地合成嘌呤核苷类似物是有机方法学领域重点研究对象。过去,合成嘌呤核苷类似物的传统方法主要有:取代反应、加成反应等,然而这些方法通常需要对反应底物进行预活化且反应条件较为苛刻,存在副反应多、反应选择性和原子经济性低等问题。近些年来,C-H直接官能团化发展迅速,是一种直接构建C-C、C-N、C-O和C-S键等的高效合成方法。该方法无需对反应底物进行复杂的预活化操作,可以用过渡金属作为催化剂与底物螯合活化底物的C-H键。随着C-H直接官能团化的不断发展,交叉脱氢偶联反应（CDC）,由于其原子经济性高,应用范围广等特点,逐渐成为研究者们重点关注的研究领域,其中,反应过程涉及自由基的自由基氧化偶联反应,具有绿色高效,原子经济性高的特点,是当前合成化学里重要的研究方法。本课题以6-氯嘌呤和四氢呋喃（THF）为反应底物进行氧化偶联反应,通过筛选条件择出最优反应条件:使用TBAI作为催化剂,TBHP作为氧化剂,易得且便宜的烷基醚和甲苯类化合物既作烷基化试剂又作溶剂,于90℃的反应温度下在空气氛围中反应12小时得到系列嘌呤N-9位烷基化产物。该反应体系底物适用性广,嘌呤环上C-2和C-6位连有给电子或吸电子基团均不影响反应的顺利进行。甚至,当嘌呤环上C-6位为氨基和甲硫基取代基团时,也能顺利进行反应。此外,环醚和链醚也适用于该反应体系。当甲苯类化合物苯环上的取代基为给电子基团时,得到的产物收率比苯环上取代基为吸电子基团时略高。当苯环上取代基是有位阻效应的基团时,依然能够在该反应体系中进行反应得到目标产物。值得注意的是,该反应体系下反应底物可以克级规模进行反应并得到良好收率的产物。为确定产物结构,我们使用了1H NMR、13C NMR、IR、HR-MS和单晶数据等表征手段。并且通过单晶数据确定了发生烷基化反应的位置是嘌呤N-9位。此外,通过为探究机理进行的控制实验,检测并捕捉到了自由基中间体,但没有检测到碘代化合物中间体存在。结合控制实验结果与前人的研究成果,我们提出一个可能的反应机理:该反应涉及了自由基中间体经单电子转移变为氧鎓离子或苄基碳正离子的过程。