本论文以天然活性物质yuehchukene及其类似物（双吲哚生物碱）的合成，以及α，β—不饱和吲哚酮的环化反应为研究对象，共包括四部分内容： 一、1．以吲哚和丙烯酸为基本起始原料经过七步化学反应完成了合成yuehchukene类似物的重要前体物（57）的合成。关键步骤是吲哚双烯（5）与丙烯酸的Diels—Alder环加成反应及加成物（48）和（49）的环化反应。首次阐明了加成物（48）在PPE条件下环化反应得到另一个意外芳香化产物（51）的反应机理，其为一“特殊”的脱氢和环外羧基氧的芳构化反应。 2．以吲哚和丙二酸为基本起始原料经九步化学反应完成了yuehchukene的重要前体物（28）的合成。其关键步骤是吲哚双烯（5）与亲双烯体（61）的Diels—Aider反应以及加成物在PPE条件下的环化反应。 二、以吲哚为基本原料经过五步化学反应合成了7个新的双吲哚生物碱（72～78），并对其合成方法进行了研究，关键步骤为α，β—不饱和吲哚酮的环化反应。描述了吲哚环酮（70）经NaBH₄还原产物（84）的构型，并对其核磁共振及NOE作了解释。 三、首次较详细地研究了不同α，β—不饱和和吲哚酮在不同Lewis酸条件下的环化反应，通过改变吲哚酮侧链、电荷密度及分子的空间体积进行研究得出：①α，β—不饱和吲哚酮分别在质子Lewis酸和非质子Lewis酸条件作用下得到两种不同结构的产物。②在三氯化铝作用下，侧链不同，环化反应成环的位置和产物不同，其主要取决于分子的空间体积，而受电荷密度影响不大。③α，β—不饱和吲哚酮在Lewis酸作用下的环化机理为在酸引发下形成正碳离子，直接亲电进攻吲哚环或先经正碳离子重排形成更利于反应的正碳离子后再亲电进攻吲哚成环。 四、部分合成化合物经抗炎药理活性筛选，化合物（48）对LTB₄表现出100％抑制率，同时对其它抗炎模型也有较好作用。 全文共涉及六十七个化合物的合成，其中四十三个化合物为首次合成。