C(aryl)-N, C(aryl)-O, C(aryl)-S结构广泛存在于具有生理活性的天然产物及药物中,因此,构建C(aryl)-X (N, O, S)键的方法在有机合成中非常重要。由于钯价格昂贵,毒性大,限制了以钯为催化剂的交叉偶联反应在药物合成中的应用,因此,近几年,铜催化杂原子的Ullmann交叉偶联反应成为有机合成中的热点。本文以铜或铜盐为催化剂,通过改变溶剂和配体,以合成取代苄胺及取代苯硫基-1,3,4-噻二唑类化合物来探讨反应条件对铜催化的C-N和C-S反应的影响,同时合成了取代苄胺和取代苯硫基-1,3,4-噻二唑类化合物的两个系列,研究了化合物的合成方法及波谱性质。具体研究内容如下：一、详细介绍了Ullmann反应的研究进展,包括其类别,反应机理,并详细介绍了苯基胺类化合物,苯硫基1,3,4-噻二唑类化合物的应用及合成方法。二、以取代溴苯为原料,碘化业铜为催化剂,4-羟基-L-脯氨酸为配体,实现了溴苯与苄胺的C-N交叉偶联反应,并合成了一系列苯基苄胺类化合物,其结构经IR,1H-NMR分析确证。三、以取代碘苯为原料,实现了碘苯与2-巯基-1,3,4-噻二唑类化合物的C-S交叉偶联反应,并对反应条件进行了探索和优化,实验结果表明在以碘化业铜为催化剂,2-吡啶甲酸为配体,二甲亚砜作溶剂的条件下,反应结果较好,在此条件下合成了一系列取代苯硫基-1,3,4-噻二唑类化合物,其结构经IR,1H-NMR,13C-NMR, ESI-MS分析确证。