多环骨架在各种天然产物和药物分子中分布广泛,而杂多环骨架更是有机合成和药物化学中最重要的骨架类型之一,其丰富的生物活性和复杂的空间结构使相关的合成研究不仅有着重要的意义,同时也极具挑战。可见光催化在过去十几年里飞速发展,逐渐成为了一种强有力的催化手段。光氧化还原催化剂或非金属光敏剂通过吸收可见光达到激发态并将电子或能量转移至反应底物,从而实现在基态难以发生的反应。这一催化模式符合当前绿色化学和可持续化学的发展需求,因此受到了合成化学家们的关注。然而,这些反应一般都依赖于光催化剂的氧化还原作用。另一方面,无光催化剂的光诱导反应的研究却相对较少。基于对含杂多环骨架分子的合成及生理活性兴趣,开展了本研究工作。我们发展了光促进的串联反应,便捷、高效地从查尔酮合成了一系列多环黄酮类化合物及独特的2,6-亚甲基苯并[d][1,3]氧氮辛烷骨架。也进一步发展了手性磷酸催化的不对称串联反应,实现了2,6-亚甲基苯并[d][1,3]二氧辛烷骨架的不对称构建。在此基础上,对合成的吲哚杂黄酮的细胞毒活性进行了初步的筛选。本论文具体分为以下四个部分:1. 首先发展了以2-羟基查尔酮为底物,在光照条件下和亲核试剂的串联反应,构建了多环杂黄酮骨架。通过对反应条件的筛选,确定了磷酸二苯酯为催化剂、四氢呋喃为溶剂、24W家用荧光灯照射的最优反应条件。在最优反应条件下,含有不同取代基的2-羟基查尔酮和吲哚反应都能以较高的产率得到对应的多环吲哚杂黄酮分子。我们也以1,3-环己二酮、4-羟基香豆素和间苯三酚作为双官能团亲核试剂,合成了一系列具有2,6-亚甲基苯并[d][1,3]二氧辛烷骨架的杂黄酮化合物。这一反应为该类多环杂黄酮骨架的合成提供了一条便捷并且绿色的合成方法。随后,发现以手性磷酸为催化剂,能以中等对映选择性得到手性产物。此外,当用日光照射模拟生物合成条件时,也能以较高的产率得到产物。反应机理研究表明,在光照条件下,2-羟基查尔酮首先发生烯酮双键的E到Z构型的异构化,进而在酸促进下芳构化形成苯并吡喃鎓盐中间体,最后亲核试剂进攻这一中间体得到目标产物。当使用双官能团亲核试剂时,还会发生一步环化反应得到多环杂黄酮骨架。2. 发展了2-胺基查尔酮在光诱导下和双官能团亲核试剂的反应,合成了具有2,6-亚甲基苯并[d][1,3]氧氮辛烷骨架的分子。通过条件优化,确定了蓝色LED灯为光源、二氯甲烷为溶剂、4?分子筛为添加剂的最优条件。底物的适用性研究表明,当1,3-环己二酮为亲核试剂时,该反应对2-胺基查尔酮上不同位置的各种取代基都有很好的耐受性。以4-羟基香豆素、间苯二酚和间苯三酚作为亲核试剂该反应也能以较高的产率得到对应的多环骨架。这一反应为从线性底物合成环立体骨架提供了新思路。机理研究表明,2-胺基查尔酮在可见光诱导下发生双键异构化、芳构化得到喹啉正离子,进而这一中间体被双官能团亲核试剂捕捉、环化得到2,6-亚甲基苯并[d][1,3]氧氮辛烷骨架。3. 发展了手性磷酸催化的串联Michael加成、缩酮环化反应。这一反应以R-TRIP为手性催化剂,四氯化碳为溶剂,使（E）-4-（2-羟基苯基）-2-酮-3-烯酯与亲核试剂1,3-环己二酮能以高对映选择性得到具有2,6-亚甲基苯并[d][1,3]二氧辛烷骨架的多环化合物。该反应对绝大部分底物都有较好的耐受性,但对（E）-4-（2-羟基苯基）-2-酮-3-烯酯中苯环取代基的位点较为敏感。和前面光诱导的反应不同,机理研究证明该反应是先发生不对称Michael加成之后,再通过分子内的缩酮环化得到目标产物。4. 对合成的吲哚杂黄酮进行了初步的细胞毒活性筛选。利用细胞活力检测法,以Hep G-2（人肝癌细胞）、ACHN（人肾癌细胞）、SF-268（人神经癌细胞）和MCF-7（人乳腺癌细胞）四种肿瘤细胞株为筛选模型,对20种吲哚黄酮杂合体进行了体外细胞毒活性评价。结果显示大部分化合物对这四种肿瘤细胞有显著的抑制作用(IC₅₀<10μM),初步确定了这类化合物的构效关系。