间甲酚及其衍生物6-卤代间甲酚是重要的有机中间体及化工原料,广泛应用于医药、农药、染料、防腐杀菌剂及其它化工领域。以间甲酚为原料,通过酯化反应、磺化反应、硝化反应、还原反应和重氮化合物的卤置换反应得到目标产物6-卤代间甲酚。研究了各步反应中溶剂用量、物料配比、催化剂用量、温度、时间对反应的影响,确定了较优工艺条件。具体优化条件为:（1）酯化反应以CCl₄为溶剂,n（间甲酚）:n（POCl₃）:n（NaOH）=3:1:3.6,80℃下反应1h;（2）硝化反应中,n（HNO₃）:n（磷酸三甲苯酯）=3.2:1,混酸组成为HNO₃:H₂SO₄=1:1.6（质量比）,硝化温度为0℃,反应时间2.3h;（3）还原反应中,n（6-硝基间甲酚）:n（保险粉）:n（Na₂CO₃）=1:3.5:2.5,还原温度95℃,反应时间0.5h;（4）氯置换反应中,n（6-氨基间甲酚）:n（HCl）:n（CuCl）=1:1:1.2,80℃下反应1h,得率为91%;溴置换反应中,n（6-氨基间甲酚）:n（HBr）:n（CuBr）=1:1.2:1,80℃下反应1h,得率为88%;碘置换反应中n（6-氨基间甲酚）:n（KI）=1:1,80℃下反应1h,得率为92%。目标产物6-卤（氯、溴和碘）代间甲酚的总得率以间甲酚计分别为66.7%、64.5%、67.5%。