薯蓣皂素(1)和熊果酸(2)都是来源丰富，廉价易得，且具有广泛生物活性的天然产物。结构新颖的薯蓣皂素和熊果酸衍生物的合成，对于高活性衍生物的发现以及进一步转化等都具有重要意义。　　 本文以薯蓣皂素为原料，通过乙酰化、烯丙位氧化、乙酸分子脱除、DDQ氧化、烯醇酯化或碱性水解等反应得到一系列AB环含有多个双键或羰基的薯蓣皂素衍生物。在烯丙位氧化反应中，采用PCC和适量的TBHP均得到α，β-不饱和酮化合物4。当采用过量的TBHP时，则高产率地得到△5-4，7二酮化合物5。在α，β-不饱和酮化合物4烯醇乙酰化反应中，并没有得到预期的烯醇酯化产物6。无论在酸还是碱催化下均得到了脱除一个乙酸分子的共轭双烯酮化合物7。采用DDQ对薯蓣皂素进行氧化时得到了△1，4，6-3-羰基化合物8，进一步对其进行烯醇乙酰化反应，得到了AB环含有四个双键的化合物9。对化合物9进行碱水解得到3-羰基完全烯醇化的△1，3，5，7-3-羟基化合物11。所得到的化合物经IR，MS，1H NMR和13C NMR进行了表征。　　 以熊果酸为原料，经过17-羧基甲酯化、3-羟基苯甲酰化、12(13)双键臭氧化、Br2/HBr脱氢生成α，β不饱和酮、PCC氧化或羰基烯醇酯化等反应，得到了两个C环为环己二烯结构的熊果酸衍生物17和23。对这两个化合物进行光照开环，得到了熊果酸C环开环的乙酰氧基取代三烯化合物18和25。化合物18和25在碱性条件下选择性水解得到了C环开环的二烯酮化合物20和26。化合物18、20、25和26是实现熊果酸C环开环断裂得到其AB环和DE环十氢萘手性合成子的关键中间体。在对熊果酸进行化学转化研究中，得到了一系列结构新颖的熊果酸衍生物，为新型熊果酸衍生物的合成以及生物活性筛选等提供了参考。所得到的化合物经IR，MS，1H NMR和13C NMR进行了表征。