具有含氮杂环结构的新烟碱及苯甲酰脲类化合物的研究

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含氮杂环化合物由于其独特的作用机制及其高活性、高选择性、高环境相容性的特点,一直是新农药发展的主流。目前已有一批杀虫剂新品种得以成功开发并进入市场,其中具有噻唑环结构的新烟碱类杀虫剂具有高效广谱、选择性好、对环境相容性好等特点,已广泛用于刺吸式口器害虫、各类甲虫及某些鳞翅目害虫的防治。然而,近年来随着应用范围的不断扩大和使用频率的不断增加,某些新烟碱类杀虫剂已表现了相当大的抗性风险。为了寻找和发现高效、广谱、低毒、低生态风险,同现有杀虫剂无交互抗性的新型杀虫剂,我们以某些新烟碱类杀虫剂为先导,以构效关系为基础,运用生物等排、类同合成、活性亚结构拼接的方法设计合成了八类共77个含噻唑环结构的新烟碱类化合物:新型4-苯基-5-(硝基亚胺基咪唑烷基-1-基甲基)-2亚胺基噻唑类化合物、硝基氨基胍类化合物、硝基乙烯胺类化合物、噻唑烷基砜基亚胺类化合物。苯甲酰脲类昆虫生长调节剂具有独特的作用机制,极高的环境安全性,对靶标生物的高选择性,使用浓度低、易降解等传统农药无法比拟的优点;但也具有作用效果缓慢、作用方式单一的缺点。为了发现活性更高,杀虫谱更广的新型苯甲酰脲类杀虫剂,我们以某些苯甲酰脲类昆虫生长调节剂为先导,运用生物等排、类同合成法设计合成了两类共33个新型具有含氮杂环结构的苯甲酰脲类化合物。以几噻唑(L-1215)为先导化合物,用噻二嗪环取代噻二唑环,设计合成了2-胺基-5-取代苯基-6H-1,3,4-噻二嗪衍生物;针对苯甲酰脲类昆虫生长调节剂缺乏内吸性、酯溶差的缺陷,在脲桥上引入噻唑环,设计并合成了脲桥含噻唑环的新型苯甲酰脲类化合物。本论文共合成了110个新化合物,同时还合成了58个未见文献报道的中间体。通过核磁、红外光谱、质谱、元素分析、X-晶体衍射等分析方法确定了新化合物的结构。新中间体的合成,为以后新烟碱和苯甲酰脲类化合物的衍生化研究打下了一定的基础。生测结果表明,某些化合物具有较好杀虫、杀菌效果。
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