N-烷基化作为有机合成中重要的反应类型,受到广泛关注。N-烷基化的产物,在药物、农业化学、光电领域等也具有广泛的应用前景。因此,本文主要研究了邻氨甲基苯酚与N-芳基-2-氯乙酰胺发生N-烷基化反应的工艺条件,并对其进行优化。利用优化的工艺条件,合成了8个新的N-芳基-2-(2-羟基苄基氨基)乙酰胺40a~40h。以40c为原料合成了1,3-苯并噁嗪41a~41c。用1H NMR、13C NMR、IR对所合成的化合物进行了表征。(1)以邻氨甲基苯酚与N-(2-甲基苯基)-2-氯乙酰胺42a的反应为模型,对其N-烷基化的反应进行了工艺条件的优化。主要研究了反应时间、碱的种类及用量、反应物的量之比、温度等对反应产率的影响,得到反应的优化条件为:反应时间为7 h,无水Na2CO3的用量为100%mol,邻氨甲基苯酚与N-(2-甲基苯基)-2-氯乙酰芳胺42a的量之比为1.2:1.0,温度为85℃,体积比为1:1的DMF和THF的混合液为溶剂。(2)利用上述优化的工艺条件合成了8个新的N-芳基-2-(2-羟基苄基氨基)乙酰胺40a~40h,产率为38.4~57.5%。发现芳环上无取代基或含吸电子基团的产率高于芳环上含有供电子基团的产率。(3)利用N-芳基-2-(2-羟基苄基氨基)乙酰胺40c与硝基苯甲醛在La(OTf)3(5.0%mol)的催化作用下合成了2-芳基-3-酰胺基-1,3-苯并噁嗪41a~41c。(4)对合成的化合物进行了杀菌活性测定。浓度为50μg/m L,化合物40d对油菜菌核病菌的抑制率为87.7%。化合物40c对黄瓜灰霉病菌的抑制率为73.8%,化合物40d的抑制率为64.3%,化合物40a的抑制率为61.9%。化合物40d表现出广谱的抑菌活性。