刚性共轭大环由于其对称规整的结构,可调整的结构单元（包括侧链和骨架）和具有纳米级的空腔等特点,使其在很多方面都有很好的应用前景,例如主客体与配位化学研究、光电材料、超分子自组装、离子识别和纳米通道等方面。同时,刚性共轭大环在合成方面的挑战也吸引了众多学者的关注和研究。设计和合成结构新颖的大环化合物是在材料科学和超分子化学领域的重要工作,因此,制备出易于合成、性能良好、可加工性出色的大环化合物具有重要意义。本文主要研究了含二苯甲酮、苯并二噻吩的D-A结构大环的合成及产物性质和含模板大环的合成方法。第一章的内容主要介绍了大环化合物在合成和表征方面的研究进展。合成方法根据发展历程顺序主要包括环寡聚、分子内环化、双分子偶联/单分子环化和模板法环化等方法,并介绍了其适用范围和优缺点,以及在合成大环过程中应用广泛的偶联反应。还介绍了两种手段用于表征大环化合物,分别是扫描隧道显微镜（STM）和原子力显微镜（AFM）。同时还对本文所作工作相关的骨架单元二苯甲酮（BP）、苯并二噻吩（BDT）,相关结构模板类大环、D-A结构和相关性质包括溶致变色、白光等做了系统性的文献综述。第二章合成了基于二苯甲酮和苯并二噻吩单元的大环化合物M-1,由于向其骨架中引入了D-A结构,所以着重研究其光谱性质。在合成方面,在假高稀条件下,以Glaser偶联反应为最后的关环反应,中间产物的合成步骤以Suzuki偶联反应和Sonogashira偶联反应为主。在性质方面,大环化合物M-1表现出良好的光电性能,在各种极性的溶剂中,能发生溶剂致变色现象,同时,其荧光光谱中峰的范围也有变大的现象,这是分子内电荷转移（ICT）在荧光光谱方面的典型特征。此外,溶剂对吸收峰的影响明显低于对发射峰的影响,这表明大环的偶极矩在不同状态时是不同的,在基态是更小的,而在激发态是更大的。随后,通过继续选择性地调节溶剂极性,还实现了大环化合物M-1较为接近的单分子白光发射。在随后的循环伏安测试和理论计算的结果中证实,大环化合物M-1显示出很强的ICT效应。第三章研究了含双酚A磺酸酯模板的大环,旨在研究通过模板法环化的方法精简大环合成步骤,并且研究其在纳米通道和离子识别等方面的应用,遗憾的是,由于时间原因没有将工作做完。第四章是本文的实验部分,主要介绍目标化合物及其中间产物的合成过程及相关的实验数据。