有机锌试剂与硝酮的反应研究

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有机金属试剂是一种很有价值的亲核试剂,可以对醛,酮的C=O双键进行亲核加成,也可以和腙,肟,亚胺衍生物和硝酮的C=N双键发生1,2-加成反应生成胺类化合物。但是由于腙,肟,亚胺衍生物的反应活性太低,和有机金属试剂反应的效果不是很理想,而硝酮虽然是一中弱的亲电试剂,但是由于含有极化了的C=N,因此亲和性要比腙,肟,亚胺衍生物的活性强,可以和亲核试剂有效的发生亲核加成反应,得到羟胺衍生物。但是大多数的这类研究都集中在手性硝酮和有机金属试剂的加成反应生成手性的胺类化合物。我们小组是对非手性硝酮和有机镁试剂、有机锌试剂的反应进行了研究,合成了一系列1,2-二苯乙胺类化合物,收到了比较满意的结果。从而为1,2-二苯乙胺类化合物的合成方法开辟了新的途径。本论文分为三章:第一章:有机金属试剂与硝酮的反应及应用本章对各种有机金属试剂和各种硝酮在不同条件下的加成反应,以及加成反应产物的应用做了较为详细的综述。第二章:有机锌试剂和硝酮合成羟胺类化合物的研究本章是对硝酮和有机锌试剂反应的研究,提出了一条选择性的制备羟胺衍生物的方法。第三章:有机锌试剂和硝酮合成1,2-二苯乙胺类化合物的研究我们在第二章的基础上主要研究了有机锌试剂和硝酮的加成以及对羟胺的还原反应,并探索了反应机理。通过实验发现,有机金属试剂和硝酮的反应在不同的条件下可以选择性的生成不同的产物,同时也发现有机锌试剂对硝酮既有加成作用,对羟胺也有还原作用。更是一条合成二苯乙胺类化合物的优越的途径。而且反应中没有用到催化剂,减少了对环境的污染,实现了环境友好。第四章:羟胺衍生物和有机锌试剂反应制备叔胺化合物的研究为了证明第三章的反应机理,我们又对有机锌试剂和羟胺衍生物的反应进行了研究,不但证明了机理,还合成了一系列叔胺化合物第五章:有机镁试剂和硝酮合成1,2-二苯乙胺类化合物的研究我们在合成二苯乙胺类化合物时,采用了有机镁试剂和硝酮加成反应生成羟胺衍生物,用羟胺衍生物为中间体来合成胺类化合物。此反应的特点是反应原料易得,反应速度快,操作简便,产率高,并为1,2-二苯乙胺类化合物的合成方法提供了新的途径。
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