类风湿性关节炎是一种以关节滑膜炎和对称性、破坏性的关节病变为主要特征的慢性自身免疫性疾病。目前,JNJ-28312141是处在临床研究的巨噬细胞集落刺激因子受体激酶(c-Fms)抑制剂,可以较好地治疗类风湿性关节炎,但该药物的关键中间体1-叔丁氧羰基-4-(4-氨基-3-溴苯基)哌啶的传统合成方法存在以下缺点：需要均相贵金属催化剂,价格较高,且容易残留；需要有Pd/C催化氢化,单位产品所用催化剂价格较贵；合成过程需要用到两个原料也较难获得。总结以上几点,传统生产工艺生产成本较高,操作难度大,设备投资高,不易于大规模生产,因此寻找一条适合工业生产的新方法是非常必要的。本文通过对1-叔丁氧羰基-4-(4-氨基-3-澳苯基)哌啶的逆合成分析,以对硝基苯甲醛为原料,采用常用的化工原料和溶剂合成1-叔丁氧羰基-4-(4-氨基-3-澳苯基)哌啶。主要研究内容如下：以对硝基苯甲醛与乙酰乙酸乙酯为原料经缩合、水解和酸化得到3-(4-硝基苯基)戊二酸；再与尿素合成4-(4-硝基苯基)-哌啶-2,6-二酮；还原4-(4-硝基苯基)-哌啶-2,6-二酮得到4-(4-硝基苯基)-哌啶盐酸盐；通过滴加(BOC)2O将叔丁氧羰基(BOC)官能团引入到4-(4-硝基苯基)-哌啶盐酸盐中,得到BOC-氨基哌啶,再澳化得到BOC-溴氨基哌啶；最后进行中试研究,为实现工业化生产提供了一定的依据。本文提出的新方法具有反应条件温和、生产成本低的优点,且未使用贵金属催化剂,从而避免了贵金属残留。通过对工艺过程的优化,分离固体和干燥过程仅为四个,缩短生产周期,进一步降低了成本。