孜然芹籽的化学成分研究(Ⅱ)

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孜然芹,属于伞形科(Umbelliferae)孜然芹属(Cuminum)植物,它的干燥成熟果实可做药用。孜然原本生长在北非和地中海附近区域,在中国主要种植于新疆、内蒙古和甘肃等地。孜然,又叫枯茗、香旱芹,在维吾尔族中也叫小茴香或安息茴香。孜然芹作为一种药食两用的植物,被大量用于生活和生产的各个方面,比如用作烧烤和烹饪的重要调味料。并且孜然芹种子在中国经常用于治疗消化系统疾病,例如消化不良,胃痛,疝气,厌食,胃胀等。现代用于临床的复方卡力孜然酊来源于孜然芹籽的提取物,可用来治疗白癜风。目前关于孜然芹种子的化学成分的报道主要集中在挥发油上,并发现枯茗醛是挥发油中占比最高的化学成分。一些生物活性研究表明,枯茗醛具有一定程度的杀虫、抗菌和抗氧化活性,是该药材的主要活性成分之一。除了挥发油外,在其它植物中相对比较常见的一些黄酮及其糖苷、多酚和萜类化合物,在孜然芹种子中较少报道。在之前的研究中,我们发现了一些结构新颖和具有显著抗炎活性的枯茗醛衍生物和多酚。为了找到更多新的枯茗醛衍生物或多酚,并提供用于后续生物学活性筛选的化合物,我们将继续对黄璐同学未完成的亚组分进行系统的植物化学研究。结果分离鉴定出31个单体化合物,分别为芹菜素(WZ-1)、木犀草素(WZ-2)、芹菜素-7-O-β-D-葡萄糖苷(WZ-3)、芹菜素-4’-O-β-D-葡萄糖苷(WZ-4)、木犀草素-7-O-β-D-葡萄糖苷(WZ-5)、木犀草素-4’-O-β-D-葡萄糖苷(WZ-6)、木犀草素-3’-O-β-D-葡萄糖苷(WZ-7)、金圣草素-7-O-β-D-葡萄糖苷(WZ-8)、木犀草-3’,4’-二甲氧基-7-O-β-D-葡萄糖苷(WZ-9)、刺槐素-7-芸香糖苷(WZ-10)、香叶木苷(WZ-11)、芹菜素-7-O-β-D-(6"-O-乙酰基)-葡萄糖苷(WZ-12)、紫草酮(WZ-13)、柚皮芸香苷(WZ-14)、橙皮苷(WZ-15)、(R)-p-(2-hydroxy-1-methylethy)-benzoic acid(WZ-16)、(R)-p-cymen-9-yl-O-β-D-glucopyranoside(WZ-17)、(4-isopropylbenzyl)-proline(WZ-18)、(4-isopropylbenzyl)-valine(WZ-19)、水杨酸(WZ-20)、虎杖苷(WZ-21)、决明蒽酮-8-O-β-D-葡萄糖苷(WZ-22)、大黄素-8-O-β-D-葡萄糖苷(WZ-23)、cuminoid E(WZ-24)、cuminoid E1(WZ-25)、cuminoid E2(WZ-26)、[1,4-双(4-羟苯基)丁烷-1,4-二酮]-4-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(WZ-27)cuminoside A(WZ-28)、byzantionoside B(WZ-29)、(6R,7E,9R)-4,7-巨豆二烯-3-酮-9-O-β-D-葡萄糖苷(WZ-30)、blumenol C-9-O-β-D-呋喃型芹菜糖-(1→6)-β-D-葡萄糖苷(WZ-31)。其中WZ-25、WZ-26、WZ-27为新的多酚化合物,WZ-18、WZ-19为首次从植物中分离得到的天然产物,WZ-4、WZ-7、WZ-8、WZ-9、WZ-13、WZ-17、WZ-20、WZ-22、WZ-23、WZ-29、WZ-30、WZ-31为首次从孜然芹属植物中分离得到。本论文进一步研究了孜然芹籽的化学成分,丰富了该药材中的化合物数量,为进一步的生物活性评价和质量标准提升研究提供了物质基础。
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