“对赌协议”作为一个舶来品在本世纪出现在我国私募股权投资领域,为投、融资双方解决了估值不确定性的问题,近年来在我国资本市场上被广泛运用。由于这是一种随着商事的发展孕育而生的新型商事合同,较长一段时间没有对应的法律法规规范,随着“对赌协议”的广泛使用,有关“对赌协议”的纠纷随之增加,因此出现了法院同案不同判的局面。直到2019年底《全国法院商事审判工作会议纪要》出台,首次对有关“对赌协议”纠纷中争议最大的投资人与目标公司对赌回购或补偿的“对赌协议”效力及实际履行作出规定,但并未彻底解决此类“对赌协议”实际履行的问题。同时在“对赌协议”纠纷案件里有关违约金的判决五花八门,没有形成统一的标准。笔者通过对“对赌协议”纠纷近三年的案例梳理,把“对赌协议”分为目标公司回购型、目标公司补偿型、股东回购型、股东补偿型四种类型,分别就这四种类型“对赌协议”进行具体案例分析并对相关争议焦点涉及的法律法规进行分析,以及对各类“对赌协议”中均会涉及的违约金争议焦点进行分析。在最后对“对赌协议”所存在的司法困境提出几点建议。本文正文分为三部分,第一部分先对“对赌协议”概念、性质及分类进行阐述。第二部分阐述有关“对赌协议”的司法实践历程,呈现近三年案例数据分析,再将“对赌协议”分为目标公司回购型、目标公司补偿型、股东回购型、股东补偿型四种类型进行类型化分析,并对“对赌协议”纠纷中均会涉及到的违约金争议焦点进行分析。第三部分是针对以上分析出的问题提出几点建议。