【摘 要】
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本论文包括二个方面的工作:1.抗HIV活性海洋天然产物Didemnaketals的合成研究;在论文第一部分,我们经过大量的探索性实验,从天然(R)-(+)-长叶薄荷酮出发,经过13步反应,首次合
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本论文包括二个方面的工作:1.抗HIV活性海洋天然产物Didemnaketals的合成研究;在论文第一部分,我们经过大量的探索性实验,从天然(R)-(+)-长叶薄荷酮出发,经过13步反应,首次合成了Didemnaketals A C<,17>~C<,23>片段化合物(3R,4S,6R)-6-甲基-3,4-二(叔丁基二甲基硅氧基)-7-羟基-2-庚酮;从(S)-(-)-香茅醛出发,经过6步反应合成了C<,23>~C<,28>片段化合物(3S)-3-甲基-6-苯磺酰基-己酸;经部分官能团和保护基的变化和调整,通过Julia偶联烯化反应最终实现了C<,17>~C<,23>和C<,23>~C<,28>片段化合物的联结,经22步反应,合成了Didemnaketals B C<,17>~C<,28>片段化合物,(E)-(3S,8S,9S,11R)-3,7,11-三甲基-12-(叔丁基二甲基硅氧基)-9-(甲氧基甲氧基)-8-苄氧基-6-烯-十二酸甲酯.C<,17>~C<,28>片段化合物含有四个手性中心和一个三取代的反式C=C双键.整个合成策略中的关键反应包括:(1)通过分子内手性诱导,构筑了二个新的手性中心.(2)通过Julia反应构筑了三取代的反式C=C双键.其中由酮与砜构筑三取代反式C=C双键的Julia反应,在天然产物的合成中还很少有人报道.2.二级醇的对映选择性氧化研究;在第二部分,我们主要合成了一些吡啶类三级醇手性配体,并首次从反应温度、溶剂、时间几个方面考察了该类配体的三氧化铬配合物对不同种类的二级醇的对映选择性氧化方面的性能.目前,此项研究已取得了初步结果,其二级醇的对映选择性氧化ee值已达到35%.高价铬手性配合物在二级醇的对映选择性氧化方面的研究,目前尚未见报道.在整个论文研究过程中,共合成化合物116个,其中新化合物86个.这些化合物的结构经波谱测定得到确证.
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